N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酰肼 | 16679-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酰肼
• 英文名称: Z-Tyr-NHNH2
• 英文别名: Z-Tyr-N2H3；(S)-Benzyl (1-hydrazinyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 16679-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: YRNMJERWBOKZEI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  650.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酰肼 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Futaki, Shiroh; Taike, Takashi; Yagami, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1739 - 1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制和通用的合成路线，可合成双环部分饱和的特权支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02728f

文献信息

• Amino acids and peptides. XII. Synthesis of C-terminal decapeptide of bovine pancreatic ribonuclease A(RNase A) and its analogs and determination of their ability to reactivate des(121-124)RNase A.
  作者：YOSHIO OKADA、NAOKI TENO、JUNKO MIYAO、YUMIKO MORI、MASACHIKA IRIE

  DOI：10.1248/cpb.32.4585

  日期：——

  A decapeptide corresponding to the C-terminal sequence (residues 115-124) of bovine pancreatic ribonuclease A (RNase A) and four analogs in which Asp-121 is replaced by Asn, Glu, Gln and Ala were synthesized by the fragment condensation procedure, and their abilities to reactivate RNase A from which the last 4 residues, Asp-Ala-Ser-Val, had been removed were examined. Asp-decapeptide (I) and Glu-decapeptide (III) bound with inactivated RNase 1-120 non-covalently and exhibited hydrolytic activity towards cyclic 2', 3'-cytidylic acid. In contrast, Asn-decapeptide (II), Gln-decapeptide (IV) and Ala-decapeptide (V) did not show any ability to restore the activity of RNase A 1-120. Our systematic syntheses of the C-terminal decapeptide of RNase A and its analogs indicate a very important role of the free carboxyl group at position 121 of RNase A for manifestation of RNase activity.

  合成了一种与牛胰腺核糖核酸酶A（RNase A）C端序列（残基115-124）相对应的十肽，以及四种其类似物，其中天冬酸-121被天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺和丙氨酸替代，并通过片段缩合程序合成了这些肽。研究了这些肽恢复从中去除了最后4个残基（天冬酸-丙氨酸-丝氨酸-缬氨酸）的RNase A的能力。天冬氨酸十肽（I）和谷氨酸十肽（III）以非共价方式与失活的RNase 1-120结合，并表现出对环状2', 3'-胞苷酸的水解活性。相比之下，天冬酰胺十肽（II）、谷氨酰胺十肽（IV）和丙氨酸十肽（V）没有显示出恢复RNase A 1-120活性的能力。我们系统合成的RNase A C端十肽及其类似物表明，第121位自由羧基在RNase活性的表现中扮演了非常重要的角色。
• Amino acids and peptides. IX. Synthetic studies on Leu-enkephalin analogues containing a ureylene bond.
  作者：KOICHI KAWASAKI、MITSUKO MAEDA、JOE WATANABE、HIROSHI KANETO

  DOI：10.1248/cpb.36.1766

  日期：——

  Leu-enkephalin analogues containing a ureylene bond instead of an amide bond were synthesized. The ureylene bond was formed by a coupling reaction of the isocyanate derived from the corresponding azide by Curtius rearrangement reaction. Three analogues, each of which has a ureylene bond at the Tyr-Gly or Gly-Gly or Phe-Leu amide bond, were prepared. The ureylene bond resisted enzymatic hydrolysis, but the biological activities of the synthetic peptides on guinea pig ileum and mouse was deferens were low compared with those of Leu-enkephalin.

  我们合成了含有脲键而非酰胺键的亮烯酮类似物。脲烯键是由相应叠氮化物中的异氰酸酯通过库尔提斯重排反应偶联生成的。制备了三种类似物，每种都在 Tyr-Gly、Gly-Gly 或 Phe-Leu 酰胺键上有一个脲烯键。脲烯键可抗酶水解，但合成肽在豚鼠回肠和小鼠输精管上的生物活性低于Leu-enkephalin。
• Amino acids and peptides. IV. Synthesis and analgesic effects of Tyr-containing dipeptide phenethylamides.
  作者：MITSUKO MAEDA、SATOSHI OKUSADA、KOICHI KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.4157

  日期：——

  Several tyrosyl-5-aminovaleramide analogs were synthesized and their analgesic effects were examined. N-(Tyrosyl-5-aminovaleryl)-N-methylphenethylamine showed analgesic action in mice on peripheral administration.

  我们合成了几种酪氨酰-5-氨基戊酰胺类似物，并研究了它们的镇痛效果。N-（酪氨酰-5-氨基戊酰）-N-甲基苯乙胺在小鼠外周给药时显示出镇痛作用。
• Synthesis and Primary Activity Assay of Novel Benitrobenrazide and Benserazide Derivatives
  作者：Karolina Juszczak、Wojciech Szczepankiewicz、Krzysztof Walczak

  DOI：10.3390/molecules29030629

  日期：——

  hydrazone or hydrazine linker acylated on an N′ nitrogen atom by serine or a 4-nitrobenzoic acid fragment. To avoid the presence of a toxicophoric nitro group in the benitrobenrazide molecule, we introduced common pharmacophores such as 4-fluorophenyl or 4-aminophenyl substituents. Modification of benserazide requires the introduction of other endogenous amino acids instead of serine. Herein, we report the

  席夫碱因其在化学合成和药物化学中的应用而引起了研究兴趣。近年来，含有亚胺部分的苯甲酰肼和苄丝肼已被合成，并被鉴定为有前途的己糖激酶 2 (HK2) 抑制剂，己糖激酶 2 是一种在大多数癌细胞中过度表达的酶。苄丝肼和苯硝基苯肼具有共同的结构片段，即通过在 N' 氮原子上被丝氨酸或 4-硝基苯甲酸片段酰化的腙或肼连接体连接的 2,3,4-三羟基苯甲醛部分。为了避免苯甲肼分子中出现有毒硝基，我们引入了常见的药效基团，例如 4-氟苯基或 4-氨基苯基取代基。苄丝肼的修饰需要引入其他内源氨基酸而不是丝氨酸。在此，我们报告了苯硝基苯肼和苯丝肼类似物的合成以及这些结构变化引起的 HK2 抑制活性的初步结果。该衍生物含有氟原子或氨基，而不是BNB中的硝基，在1μM浓度下对HK2表现出最强的抑制作用，HK2抑制率分别为60%和54%。
• An endermic liniment
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0728469A2

  公开（公告）日：1996-08-28

  An endermic liniment containing at least one type of phenylalanine derivative and/or its salt. This endermic liniment has a melanin production suppression effect and is superior in terms of its skin whitening effect such as preventing and/or improving chloasma, freckles and pigmentation in the skin after sunburn, and it is also stable and highly safe. The endermic liniment containing the phenylalanine derivatives and their salts is a new, stable and highly safe endermic liniment which has a melanin production suppression effect and is superior in terms of its skin whitening effect such as preventing and/or improving chloasma, freckles and pigmentation in the skin after sunburn.

  一种含有至少一种苯丙氨酸衍生物和/或其盐的皮肤护理剂。这种内服药剂具有抑制黑色素生成的作用，在美白皮肤，如预防和/或改善黄褐斑、雀斑和晒伤后皮肤色素沉着等方面效果显著，而且稳定、高度安全。含有苯丙氨酸衍生物及其盐类的皮肤药剂是一种新型、稳定和高度安全的皮肤药剂，它具有抑制黑色素生成的效果，在预防和/或改善黄褐斑、雀斑和晒伤后皮肤色素沉着等皮肤美白效果方面也更胜一筹。