trans-3-(3,5-dibromophenyl)-2-propenoic acid methyl ester | 695187-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3-(3,5-dibromophenyl)-2-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,5-dibromophenyl)acrylate；3,5-dibromocinnamic acid methyl ester；Methyl (2E)-3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 695187-21-4
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: RNYYKXMGUKTJFJ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(3,5-dibromophenyl)-2-propenoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 硝基甲烷 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫烷基转移和金属催化的烯丙基取代基合成大双环复合肽

  摘要：

  带有两个酰化肉桂醇基序的苯基丙酸衍生物在两个或三个步骤的序列中与官能化的肽反应，以提供大双环产物。该化学方法利用硫烷烷基转移和过渡金属催化的烯丙基胺化生成复杂的环系统，该环系统由与半胱氨酸和组氨酸残基的非典型键合所支撑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151986
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醛 、 甲氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以90%的产率得到trans-3-(3,5-dibromophenyl)-2-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫烷基转移和金属催化的烯丙基取代基合成大双环复合肽

  摘要：

  带有两个酰化肉桂醇基序的苯基丙酸衍生物在两个或三个步骤的序列中与官能化的肽反应，以提供大双环产物。该化学方法利用硫烷烷基转移和过渡金属催化的烯丙基胺化生成复杂的环系统，该环系统由与半胱氨酸和组氨酸残基的非典型键合所支撑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151986

文献信息

• Auto-Tandem Copper-Catalyzed Carboxylation of Undirected Alkenyl C–H Bonds with CO₂ by Harnessing β-Hydride Elimination
  作者：Harekrishna Sahoo、Liang Zhang、Jianhua Cheng、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.2c10754

  日期：2022.12.28

  The exploration into challenging scenarios of the application of elementary reactions offers excellent opportunities for the development of unique transformations under organometallic catalysis. As a ubiquitous reaction of metal alkyl complexes, β-hydride elimination plays a crucial role in a number of important catalytic transformations. However, its functions in these catalytic cycles are limited

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。
• POLYMERISABLE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN LIQUID-CRYSTAL DISPLAYS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2682448B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• US9133395B2
  申请人：——

  公开号：US9133395B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• [EN] BENZOXAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZIMIDAZOLE ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS HEPARANASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES DE BENZOXAZOLE, DE BENZOTHIAZOLE, ET DE BENZIMIDAZOLE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004046122A2

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are independently, hydrogen, halogen, CF3, OR6, NR7R8, NR8COR10, NR8SO2R10 or C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy or NR7R8; R4 is NR8CONR8R9, NR8COR9, NR8SO2R9, or W-CONR8R9, where W is a bond, C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene; and R5 is Formula (A) methods for their synthesis, pharmaceutical compositions comprising them and their use in medicine, in particular for the treatment of cancer.
• Sulfane transalkylations and metal catalyzed allylic substitutions for the synthesis of composite macrobicyclic peptides
  作者：Luke J. Sisto、Patrick G. Harran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151986

  日期：2020.6

  A phenylpropionic acid derivative harboring two acylated cinnamyl alcohol motifs reacts with functionalized peptides during two or three-step sequences to afford macro-bicyclic products. The chemistry exploits sulfane transalkylations and transition metal catalyzed allylic aminations to generate complex ring systems scaffolded by atypical linkages to cysteine and histidine residues.

  带有两个酰化肉桂醇基序的苯基丙酸衍生物在两个或三个步骤的序列中与官能化的肽反应，以提供大双环产物。该化学方法利用硫烷烷基转移和过渡金属催化的烯丙基胺化生成复杂的环系统，该环系统由与半胱氨酸和组氨酸残基的非典型键合所支撑。