9-[6,7-dideoxy-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenin-8-yl-(8->7')-9-(6,7-dideoxy-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine | 440356-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[6,7-dideoxy-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenin-8-yl-(8->7')-9-(6,7-dideoxy-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-[(1R)-3-[6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]oxolan-2-yl]purin-8-yl]-1-hydroxyprop-2-ynyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 440356-22-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₁₀O₈Si
• 分子量: 652.699
• InChiKey: JXDWNYKRZHVFME-SBCMEHBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[6,7-dideoxy-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenin-8-yl-(8->7')-9-(6,7-dideoxy-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到9-(6,7-dideoxy-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenin-8-yl-(8->7')-9-(6,7-dideoxy-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenin
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基的主链寡核苷，第 7 部分

  摘要：

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化（包括骨架）寡核苷酸类似物的线性合成和收敛合成。炔烃 1 和碘化物 2 的 Sonogashira 交叉偶联得到二聚体 4，该二聚体 4 被 C-甲硅烷基化并再次与 2 偶联得到三聚体 6（方案 1）。重复该线性序列产生五聚体 10。在形成三聚体 6 之前，偶联产率令人满意，但在偶联到更高的寡聚体时降低了。类似地，炔烃 5、7 和 9 与碘尿苷 3 的偶联以递减的产率分别得到三聚体 12、四聚体 13 和五聚体 14。二聚碘尿嘧啶 20 是通过将炔烃 17 与碘化物 16 与二聚体 18 偶联，然后在 C(6/I) 处碘化至 19 和 O-甲硅烷基化（方案 2）来合成的。碘化二聚体 23 通过对已知二聚体 21 进行碘化和 O-甲硅烷基化来制备。20 和 23 与二聚体 5、三聚体 7 和四聚体 9 的偶联得到四聚体 8 和 13、五聚体 10 和 14 以及六聚体

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<699::aid-hlca699>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 P(fur)3 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 9-[6,7-dideoxy-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenin-8-yl-(8->7')-9-(6,7-dideoxy-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基的主链寡核苷，第 7 部分

  摘要：

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化（包括骨架）寡核苷酸类似物的线性合成和收敛合成。炔烃 1 和碘化物 2 的 Sonogashira 交叉偶联得到二聚体 4，该二聚体 4 被 C-甲硅烷基化并再次与 2 偶联得到三聚体 6（方案 1）。重复该线性序列产生五聚体 10。在形成三聚体 6 之前，偶联产率令人满意，但在偶联到更高的寡聚体时降低了。类似地，炔烃 5、7 和 9 与碘尿苷 3 的偶联以递减的产率分别得到三聚体 12、四聚体 13 和五聚体 14。二聚碘尿嘧啶 20 是通过将炔烃 17 与碘化物 16 与二聚体 18 偶联，然后在 C(6/I) 处碘化至 19 和 O-甲硅烷基化（方案 2）来合成的。碘化二聚体 23 通过对已知二聚体 21 进行碘化和 O-甲硅烷基化来制备。20 和 23 与二聚体 5、三聚体 7 和四聚体 9 的偶联得到四聚体 8 和 13、五聚体 10 和 14 以及六聚体

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<699::aid-hlca699>3.0.co;2-n

文献信息

• Oligonucleosides with a Nucleobase-Including Backbone, Part 7
  作者：Punit Kumar Bhardwaj、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<699::aid-hlca699>3.0.co;2-n

  日期：2002.3

  A linear and a convergent synthesis of uridine-derived backbone-base-dedifferentiated (backbone including) oligonucleotide analogues were compared. The Sonogashira cross-coupling of the alkyne 1 and the iodide 2 gave the dimer 4 that was C-desilylated and again coupled with 2 to give the trimer 6 (Scheme 1). Repeating this linear sequence led to the pentamer 10. Coupling yields were satisfactory up

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化（包括骨架）寡核苷酸类似物的线性合成和收敛合成。炔烃 1 和碘化物 2 的 Sonogashira 交叉偶联得到二聚体 4，该二聚体 4 被 C-甲硅烷基化并再次与 2 偶联得到三聚体 6（方案 1）。重复该线性序列产生五聚体 10。在形成三聚体 6 之前，偶联产率令人满意，但在偶联到更高的寡聚体时降低了。类似地，炔烃 5、7 和 9 与碘尿苷 3 的偶联以递减的产率分别得到三聚体 12、四聚体 13 和五聚体 14。二聚碘尿嘧啶 20 是通过将炔烃 17 与碘化物 16 与二聚体 18 偶联，然后在 C(6/I) 处碘化至 19 和 O-甲硅烷基化（方案 2）来合成的。碘化二聚体 23 通过对已知二聚体 21 进行碘化和 O-甲硅烷基化来制备。20 和 23 与二聚体 5、三聚体 7 和四聚体 9 的偶联得到四聚体 8 和 13、五聚体 10 和 14 以及六聚体