7,7′-dihydroxy-4,4′-dimethyl-3,6′-bicoumarin | 1422143-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,7′-dihydroxy-4,4′-dimethyl-3,6′-bicoumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-6-yl)-4-methylchromen-2-one；7-hydroxy-3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-6-yl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1422143-53-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: LJCLLBQKGMOODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 双氧水 、 Momordica charantia peroxidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以32 mg的产率得到7,7′-dihydroxy-4,4′-dimethyl-3,6′-bicoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过绿色途径的α-葡萄糖苷酶抑制剂：苦瓜过氧化物酶催化的双香豆素的生物转化

  摘要：

  过氧化物酶从提取苦瓜催化为H 2 ö 2 7-羟基-4-甲基香豆素的依赖性氧化偶合，以形成四个新的二聚体（1 - 4）和两个公知的（5，6）。结构，包括轴向手性化合物的绝对构型，已通过NMR光谱，在线HPLC-CD和多种计算方法进行了明确表征。生物活性实验表明化合物1和2对酵母中的α-葡萄糖苷酶具有明显的抑制作用，比对照组要好得多。通过稳态抑制数据的图形分析发现了非竞争性结合模式。酶促抑制的机理在一定程度上证实了抑制剂通过减少α-螺旋和增加β-折叠含量来改变α-葡萄糖苷酶的二级结构。总之，双香豆素1和2可能被用作抗糖尿病药的进一步研究的先导化合物，这项研究提供了一种“绿色”的方法来合成具有手性联芳基轴的化合物，该方法通常要求有机化学中的多步反应。

  DOI：

  10.1021/jf304384b

文献信息

• Horseradish peroxidase (HRP): a tool for catalyzing the formation of novel bicoumarins
  作者：Xiaoxv Gao、Shanshan Huang、Peipei Dong、Chao Wang、Jie Hou、Xiaokui Huo、Baojing Zhang、Tonghui Ma、Xiaochi Ma

  DOI：10.1039/c5cy01682g

  日期：——

  peroxidase (HRP) was used to effectively catalyze the dimerization of coumarins. On the basis of screening and preparative transformation, the catalytic ability of HRP to dimerize various coumarins was investigated. Coumarins that only had one substituted phenolic hydroxyl group could be selectively transformed into novel bicoumarins, while coumarins that had two or more hydroxyls could be transformed

  辣根过氧化物酶（HRP）用于有效催化香豆素的二聚化。在筛选和制备转化的基础上，研究了HRP对各种香豆素二聚的催化能力。仅具有一个取代酚羟基的香豆素可以选择性地转化为新型双香豆素，而具有两个或多个羟基的香豆素可以转化为多个双香豆素。获得了八种双香豆素，并通过光谱分析鉴定。其中，首次报道了双香豆素1b，2a，2b，3a和3b。还通过计算机研究了不同类型的香豆素与HRP之间的相互作用对接分析。使用转化产物作为标准物质，进行了催化反应的动力学分析。HRP催化香豆素二聚的最佳反应条件为1 g L -1 HRP，0.66 MH 2 O 2，pH 3、25°C和15分钟的孵育时间。双香豆素的产率为10％至40％，特别是双香豆素1a的产率为约35％。在体外生物测定中，几种新颖的双香豆素显示出潜在的α-葡萄糖苷酶抑制活性，可进一步用于开发抗糖尿病药。
• α-Glucosidase Inhibitors via Green Pathway: Biotransformation for Bicoumarins Catalyzed by <i>Momordica charantia </i>Peroxidase
  作者：Xiao-Jun Hu、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1021/jf304384b

  日期：2013.2.20

  charantia catalyzed the H2O2-dependent oxidative coupling of 7-hydroxy-4-methylcoumarin to form four new dimers (1–4) and two known ones (5, 6). The structures, including the absolute configurations of axially chiral compounds, were unambiguously characterized by NMR spectroscopy, online HPLC-CD, and a variety of computational methods. Bioactive experiments demonstrated that compounds 1 and 2 had significant

  过氧化物酶从提取苦瓜催化为H 2 ö 2 7-羟基-4-甲基香豆素的依赖性氧化偶合，以形成四个新的二聚体（1 - 4）和两个公知的（5，6）。结构，包括轴向手性化合物的绝对构型，已通过NMR光谱，在线HPLC-CD和多种计算方法进行了明确表征。生物活性实验表明化合物1和2对酵母中的α-葡萄糖苷酶具有明显的抑制作用，比对照组要好得多。通过稳态抑制数据的图形分析发现了非竞争性结合模式。酶促抑制的机理在一定程度上证实了抑制剂通过减少α-螺旋和增加β-折叠含量来改变α-葡萄糖苷酶的二级结构。总之，双香豆素1和2可能被用作抗糖尿病药的进一步研究的先导化合物，这项研究提供了一种“绿色”的方法来合成具有手性联芳基轴的化合物，该方法通常要求有机化学中的多步反应。