(E)-methyl 3-(4-fluoro-2-formylphenyl)acrylate | 1056476-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-fluoro-2-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-3-(4-Fluoro-2-formyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester；Methyl (2E)-3-(4-fluoro-2-formylphenyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(4-fluoro-2-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1056476-21-1
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: KAMYUYJMFYUPAO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-fluoro-2-formylphenyl)acrylate 在 palladium/alumina 吡啶 、 三聚氟氰 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-N-(4-cyclohexylbutyl)-2-(1-(5-fluoro-2-(3-oxo-3-(trifluoromethylsulfonamido)propyl)benzyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS ACT AT MULTIPLE PROSTAGLANDIN RECEPTORS GIVING A GENERAL ANTI-INFLAMMATORY RESPONSE
  [FR] COMPOSÉS AGISSANT SUR PLUSIEURS RÉCEPTEURS DES PROSTAGLANDINES POUR DONNER UNE RÉPONSE ANTI-INFLAMMATOIRE GÉNÉRALE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，即N-烷基-2-(1-(5-取代-2-(3-氧代-3-(三氟甲磺酰氨基)丙基)苯基)吡咯烷-2-基)噁唑-4-羧酰胺，其中5-取代基被选自卤素和烷氧基基团。该化合物可用以下式表示，其中R1被选自CO2R7和CON(R7)SO2R7基团，其中R1、R2、R3、R4和R7如规范中定义。这些化合物可用于治疗DP1、FP、EP1、EP3、TP和/或EP4受体介导的疾病或症状。

  公开号：

  WO2012024559A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-fluoro-2-formylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIHIBITORS FOR TREATING PAIN

  摘要：

  本文描述了化学式1的化合物。这些化合物可用于治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者。

  公开号：

  US20120270915A1

文献信息

• Co^III–Carbene Radical Approach to Substituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Braja Gopal Das、Andrei Chirila、Moniek Tromp、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.6b05434

  日期：2016.7.20

  successfully applied to a broad range of substrates, producing 1H-indenes in good to excellent yields. The metallo-radical catalyzed indene synthesis in this paper represents a unique example of a net (formal) intramolecular carbene insertion reaction into a vinylic C(sp(2))-H bond, made possible by a controlled radical ring-closure process of the carbene radical intermediate involved. The mechanism was investigated

  提出了一种通过邻肉桂基 N-甲苯磺酰腙的金属基活化催化合成取代 1H-茚的新策略，利用 Co(III) 卡宾自由基中间体的固有反应性。该反应使用容易获得的起始材料并且操作简单，因此代表了构建官能化1H-茚衍生物的实用方法。廉价且易于制备的低自旋钴 (II) 配合物 [Co(II)(MeTAA)]（MeTAA = 四甲基四氮杂 [14] 环烯）被证明是所研究的催化剂中最活跃的催化剂，它证明了催化卡宾自由基反应性非卟啉钴 (II) 络合物，以及 [Co(II)(MeTAA)] 的首次催化活性。该方法已成功应用于广泛的基材，以良好到极好的收率生产 1H-茚。本文中金属自由基催化的茚合成代表了一个独特的例子，即净（正式）分子内卡宾插入反应成乙烯基 C(sp(2))-H 键，通过受控自由基闭环过程使之成为可能。卡宾自由基中间体参与其中。通过计算研究了该机制，并通过一系列支持实验反应证实了结果。密度泛
• Changing Reaction Pathways of the Dimerization of 2-Formylcinnamates by N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Cooperative Catalysis: An Unusual Cleavage of the Carbon–Carbon Bond
  作者：Hai-Yan Dang、Zi-Tian Wang、Ying Cheng

  DOI：10.1021/ol502791s

  日期：2014.11.7

  Catalyzed by a triazole carbene, the dimerization of 2-formylcinnamates underwent benzoin condensation followed by intramolecular oxa-Michael addition to afford isochromeno[4,3-c]isochromene products. Under the catalysis of a combination of triazole carbene and Ti(OPr-i)4 catalysts, the dimerization reaction of 2-formylcinnamates proceeded through a completely different route to furnish the formation

  在三唑卡宾催化下，对2-甲酰基肉桂酸酯进行二聚，进行苯偶姻缩合，然后在分子内进行氧-迈克尔加成反应，得到异色[4,3- c ]异chrome烯产物。在三唑卡宾和Ti（OPr- i）4催化剂的组合催化下，2-甲酰基肉桂酸酯的二聚反应通过完全不同的途径进行，以提供异色酮衍生物的形成并消除了乙酸酯部分。
• A Tandem Catalytic Approach to Methyleneindenes: Mechanistic Insights into <i>gem</i>-Dibromoolefin Reactivity
  作者：Christopher S. Bryan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100844v

  日期：2010.6.18

  The methylenindene scaffold can be prepared from readily available gem-dibromoolefins using an efficient palladium-catalyzed tandem intermolecular Suzuki/intramolecular Heck reaction. The reaction is highly modular and proceeds under mild conditions. The choice of ligand was found to be crucial to control the selectivity of the reaction. Isolation of intermediates under different conditions provides insight into the mechanism.
• COMPOUNDS ACT AT MULTIPLE PROSTAGLANDIN RECEPTORS GIVING A GENERAL ANTI-INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2606044B1

  公开（公告）日：2014-06-04
• FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATING PAIN
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2699565A1

  公开（公告）日：2014-02-26