(6E,10E)-(S)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trienoic acid (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-naphthalen-2-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 1026097-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-(S)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trienoic acid (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-naphthalen-2-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-naphthalen-2-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (3S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trienoate
• CAS: 1026097-95-9
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: SIZSYZRVODPGEM-LFIAKQEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(S)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trienoic acid (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-naphthalen-2-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(3S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将官能化的铜试剂共轭添加到2个取代的外冰片基巴豆酸酯中，短而有选择性地合成（S）-香叶基香茅醇

  摘要：

  据报道二萜（S）-香叶基香茅醇1a和其乙酸盐1b的不对称合成。手性是通过TMSI促进的将均烯丙基单有机铜试剂共轭添加到2-萘基-外-冰片基巴豆酸酯中而进行的，其非对映体过量超过98％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01557-2
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-4,8,12-Trimethyl-3,7,11-tridecatrien-1-yl iodide 、 (E)-But-2-enoic acid (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-naphthalen-2-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 碘代三甲硅烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到(6E,10E)-(S)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trienoic acid (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-naphthalen-2-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将官能化的铜试剂共轭添加到2个取代的外冰片基巴豆酸酯中，短而有选择性地合成（S）-香叶基香茅醇

  摘要：

  据报道二萜（S）-香叶基香茅醇1a和其乙酸盐1b的不对称合成。手性是通过TMSI促进的将均烯丙基单有机铜试剂共轭添加到2-萘基-外-冰片基巴豆酸酯中而进行的，其非对映体过量超过98％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01557-2

文献信息

• A short and selective synthesis of (S)-geranylcitronellol via conjugate addition of a functionalized copper reagent to 2-substituted exo-bornyl crotonates
  作者：Anders Johansson、Thomas Olsson、Gunnar Bergström

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01557-2

  日期：1996.9

  An asymmetric synthesis of the diterpene (S)-geranylcitronellol 1a and its acetate 1b is reported. The chirality is induced by TMSI-promoted conjugate addition of a homoallylic monoorganocopper reagent to 2-naphthyl-exo-bornylcrotonate, which proceeds with more than 98% diastereomeric excess.

  据报道二萜（S）-香叶基香茅醇1a和其乙酸盐1b的不对称合成。手性是通过TMSI促进的将均烯丙基单有机铜试剂共轭添加到2-萘基-外-冰片基巴豆酸酯中而进行的，其非对映体过量超过98％。