(2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxy-3-(trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-ene | 129056-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxy-3-(trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-ene
• 英文别名: trimethyl-[2-[[(1S,2S)-2-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]but-3-enoxy]methoxy]ethyl]silane
• CAS: 129056-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: LHBQHCAIMMCZOT-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxy-3-(trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-ene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 141.99h， 生成 Methyl (4R,5S,6S)-4,5-bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-formylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethylhexa-1,5-dien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxy-3-(trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a