(2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxyhex-5-en-3-ol | 129056-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxyhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 129056-10-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MFBNDRWSSVJXSM-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxyhex-5-en-3-ol 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 113.16h， 生成 Methyl (4R,5S,6S)-4,6-dimethyl-4-hydroxy-5-(trimethylsilylethoxymethoxy)octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethylhexa-1,5-dien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以57%的产率得到(2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxyhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a

文献信息

• Cytochalasan synthesis: an alternative approach to cytochalasin D
  作者：Eric J. Thomas、John P. Watts

  DOI：10.1039/c39900000467

  日期：——

  The stereoselective synthesis of an advanced intermediate for a proposed synthesis of cytochalasin D is described.

  描述了用于提议的细胞松弛素D合成的高级中间体的立体选择性合成。
• THOMAS, ERIC J.;WATTS, JOHN P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 467-468
  作者：THOMAS, ERIC J.、WATTS, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cytochalasans using intramolecular Diels–Alder reactions: an alternative approach to cytochalasin D
  作者：Eric J. Thomas、John P. Watts

  DOI：10.1039/a906414a

  日期：——

  11-membered ring. The Diels–Alder precursor 24 was prepared in a convergent fashion from the dienyl phosphonate 17, the aldehyde 16 and the pyrrolidinone 21, with phenylselenenylation and oxidative elimination being used to convert the pyrrolidinone 22 into the unstable pyrrolinone 24. The Diels–Alder reaction of the pyrrolinone 24 under high dilution conditions gave the required endo-adduct 25 in a yield

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。