(2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxyhex-5-en-3-ol | 129056-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxyhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 129056-10-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MFBNDRWSSVJXSM-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxyhex-5-en-3-ol 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 113.16h， 生成 Methyl (4R,5S,6S)-4,6-dimethyl-4-hydroxy-5-(trimethylsilylethoxymethoxy)octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethylhexa-1,5-dien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以57%的产率得到(2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-1,2-epoxyhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a

文献信息

• Cytochalasan synthesis: an alternative approach to cytochalasin D
  作者：Eric J. Thomas、John P. Watts

  DOI：10.1039/c39900000467

  日期：——

  The stereoselective synthesis of an advanced intermediate for a proposed synthesis of cytochalasin D is described.

  描述了用于提议的细胞松弛素D合成的高级中间体的立体选择性合成。
• THOMAS, ERIC J.;WATTS, JOHN P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 467-468
  作者：THOMAS, ERIC J.、WATTS, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——