(S)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propan-2-one | 235100-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propan-2-one
• CAS: 235100-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JNMRBAPIFBBUNC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propan-2-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 2-硝基苯磺酰肼 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 (1Z,9E)-(S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-iodo-2,10-dimethyl-undeca-1,5,6,9-tetraen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Furanocembrane Bipinnatin J: Synthesis of a 2,3,5-Trisubstituted Furfuryl Ether Intermediate

  摘要：

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furfuryl ether (29), a potential intermediate in a synthetic approach to bipinnatin J, was achieved by a combination of etherification and Stille cross-coupling reaction. Unexpectedly, an intramolecular coupling reaction of 29 proceeded through S(N)2' substitution to give 15-membered furfuryl ether (30). Formation of gamma-butenolide (34) was also accomplished by a ruthenium-catalyzed carbonylation of allenic alcohol (33).

  DOI：

  10.3987/com-04-10317
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 盐酸 、 水 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2697

文献信息

• Stereoselective Aldol-Type Cyclization Reaction Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethylamine
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol036229b

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed via an S(N)1-type mechanism through a chair-like transition state, in which

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。
• Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide
  作者：Katsuhide Ohi、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1055/s-1999-2697

  日期：1999.5

  The top-half fragment (C14-C25) of amphidinolide B, a potent cytotoxic macrolide isolated from the marine dinoflagellate Amphidinium sp., has been synthesized using a coupling reaction of iodide 16 corresponding to the C14-C19 part and α,β-unsaturated dithioacetal 9 possessing the remaining carbon framework (C20-C25) as the key step.

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。
• Studies toward the Synthesis of Furanocembrane Bipinnatin J: Synthesis of a 2,3,5-Trisubstituted Furfuryl Ether Intermediate
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazunori Takahashi、Ken Sakata、Toshio Honda

  DOI：10.3987/com-04-10317

  日期：——

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furfuryl ether (29), a potential intermediate in a synthetic approach to bipinnatin J, was achieved by a combination of etherification and Stille cross-coupling reaction. Unexpectedly, an intramolecular coupling reaction of 29 proceeded through S(N)2' substitution to give 15-membered furfuryl ether (30). Formation of gamma-butenolide (34) was also accomplished by a ruthenium-catalyzed carbonylation of allenic alcohol (33).