((1S,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester | 204447-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]acetate
• CAS: 204447-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: UJDIXCMHAJFAQL-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到trans-(2-hydroxy-cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原烷基（2-氧代环己基）乙酸酯。

  摘要：

  贝克酵母还原乙酸甲酯和乙酸乙酯（2-氧代环己基）的对映体和非对映体选择性，得到相应的（2S）-反式醇（主要），（2S）-顺式醇（次要）和未改变的具有高光学纯度的（1S）-酮。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.181
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-ethyl (2-oxocyclohexyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以25%的产率得到((1S,2S)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原烷基（2-氧代环己基）乙酸酯。

  摘要：

  贝克酵母还原乙酸甲酯和乙酸乙酯（2-氧代环己基）的对映体和非对映体选择性，得到相应的（2S）-反式醇（主要），（2S）-顺式醇（次要）和未改变的具有高光学纯度的（1S）-酮。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.181

文献信息

• PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040220186A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compounds of Formula (I) 1 the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein A, P, J, x, and R 10 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including, diabetes, including type 1 and type 2 diabetes, hyperglycemia, dyslipidemia, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome, and/or cardiovascular disease.

  该发明提供了公式（I）1的化合物及其立体异构体和前药，以及该化合物、立体异构体和前药的药学上可接受的盐，其中A、P、J、x和R10如本文所定义；其制药组合物；以及使用该制药组合物治疗疾病的方法，包括糖尿病，包括1型和2型糖尿病，高血糖，血脂异常，葡萄糖耐量受损，代谢综合征和/或心血管疾病。
• Reduction of Alkyl (2-Oxocyclohexyl)acetates by Baker’s Yeast
  作者：Makoto GANAHA、Yuhei FUNABIKI、Minoru MOTOKI、Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.62.181

  日期：1998.1

  Baker's yeast reduction of methyl and ethyl (2-oxocyclohexyl) acetates proceeded with enantio- and diastereo-selectivity, affording the corresponding (2S)-trans-alcohols (major), (2S)-cis-alcohols (minor), and the unaltered (1S)-ketones with high optical purity.

  贝克酵母还原乙酸甲酯和乙酸乙酯（2-氧代环己基）的对映体和非对映体选择性，得到相应的（2S）-反式醇（主要），（2S）-顺式醇（次要）和未改变的具有高光学纯度的（1S）-酮。