(-)-5-chloro-7-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1044519-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-5-chloro-7-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5R,7R)-5-chloro-7-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1044519-21-2
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 174.627
• InChiKey: VOBDPILAUGFTKH-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-chloro-7-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(-)-(4aR,5R,7R,7aR)-5-chloro-7-hydroxy-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  acis-1,2-二烷基环戊烷结构单元的立体选择性合成及其在异前列烷合成中的应用（5-ent-F2c-IsoP）

  摘要：

  全顺式取代的环戊烷 3a 是 Corey 内酯的类似物，由易于获得的去甲三环酮衍生物通过五步序列以 34% 的总产率制备。这种手性构件已应用于属于 5-F2 家族的两种非对映异构异前列腺烷的全合成：ent-5-F2c-IsoP (ent-1) 和 5-epi-ent-5-F2c-IsoP (ent-2 ）。合成的关键特征是通过 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应与碱敏感的合成醛 10 以及 Z 选择性 Wittig 烯化引入两个不饱和烷基侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800010
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-chloro-5-oxobicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(-)-5-chloro-7-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  acis-1,2-二烷基环戊烷结构单元的立体选择性合成及其在异前列烷合成中的应用（5-ent-F2c-IsoP）

  摘要：

  全顺式取代的环戊烷 3a 是 Corey 内酯的类似物，由易于获得的去甲三环酮衍生物通过五步序列以 34% 的总产率制备。这种手性构件已应用于属于 5-F2 家族的两种非对映异构异前列腺烷的全合成：ent-5-F2c-IsoP (ent-1) 和 5-epi-ent-5-F2c-IsoP (ent-2 ）。合成的关键特征是通过 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应与碱敏感的合成醛 10 以及 Z 选择性 Wittig 烯化引入两个不饱和烷基侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800010

文献信息

• Stereoselective Synthesis of acis-1,2-Dialkylcyclopentane Building Block and Its Application in Isoprostane Synthesis (5-ent-F2c-IsoP)
  作者：Petteri Elsner、Peter Jetter、Kerstin Brödner、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.200800010

  日期：2008.5

  of the Corey lactone, has been prepared from a readily available nortricyclanone derivative by a five-step sequence in an overall yield of 34 %. This chiral building block has been applied in total syntheses of two diastereomeric isoprostanes belonging to the 5-F2 family: ent-5-F2c-IsoP (ent-1) and 5-epi-ent-5-F2c-IsoP (ent-2). Key features of the syntheses are the introduction of the two unsaturated

  全顺式取代的环戊烷 3a 是 Corey 内酯的类似物，由易于获得的去甲三环酮衍生物通过五步序列以 34% 的总产率制备。这种手性构件已应用于属于 5-F2 家族的两种非对映异构异前列腺烷的全合成：ent-5-F2c-IsoP (ent-1) 和 5-epi-ent-5-F2c-IsoP (ent-2 ）。合成的关键特征是通过 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应与碱敏感的合成醛 10 以及 Z 选择性 Wittig 烯化引入两个不饱和烷基侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)