[(R)-1-((1S,6R)-6-Isopropyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-methyl-allyloxy]-acetic acid ethyl ester | 701211-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(R)-1-((1S,6R)-6-Isopropyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-methyl-allyloxy]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-2-methyl-1-[(1S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]prop-2-enoxy]acetate
• CAS: 701211-86-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: MBJSFZJYXOHJET-KYJSFNMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((1S,6R)-6-Isopropyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-methyl-allyloxy]-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,3R,3aS,7R,7aS)-3-Hydroxymethyl-1-isopropenyl-7-isopropyl-4-methyl-1,6,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  针对Massileunicellins合成的研究

  摘要：

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.112
• 作为产物：
  描述：

  1-烯對【草(之上)+孟】-6-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 [(R)-1-((1S,6R)-6-Isopropyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-methyl-allyloxy]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对Massileunicellins合成的研究

  摘要：

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.112

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of the massileunicellins. Part 2
  作者：Yonghai Chai、Zonghong Mou、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.095

  日期：2010.5

  massileunicellins containing 8 contiguous stereocenters was prepared in 12 steps from (S)-(+)-carvone. Noteworthy elements of the synthesis include a one-step oxidative rearrangement/epoxidation, a novel stereoselective directed reduction of a keto diol, and a directed hydrogenation of a congested tetrasubstituted alkene.

  含有 8 个连续立体中心的 Massileunicellins 的完全取代的氢化异苯并呋喃核心是从 (S)-(+)-香芹酮以 12 个步骤制备的。该合成中值得注意的元素包括一步氧化重排/环氧化、酮二醇的新型立体选择性定向还原和拥挤的四取代烯烃的定向氢化。