4-(4-ethylcyclohexyl)phenol | 89100-78-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-ethylcyclohexyl)phenol
• 英文别名: 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenol
• CAS: 89100-78-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: RGVBFENXGDCBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  324.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4-(反式-4-乙基环己基)苯酚是一种取代的（4'-羟基苯基）环烷烃化合物，可作为雌激素受体β（ERβ）的选择性激动剂。这种化合物可以配制成药物组合物，并施用以治疗与ER活性有关的疾病。

用途

4-(反式-4-乙基环己基)苯酚主要用于液晶单体合成原料和医药合成原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-ethylcyclohexyl)phenol 、 5-氯戊炔 在 potassium iodide sodium ethanolate 作用下， 生成 1-(4-Ethylcyclohexyl)-4-pent-4-ynoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  液晶共轭聚合物的合成与性能

  摘要：

  我们通过将 LC 基团引入乙炔单体并用齐格勒-纳塔、复分解和基于铑的催化剂进行聚合，合成了新型液晶 (LC) 导电聚合物。制备的所有聚合物都可溶于有机溶剂，并具有热致液晶性，在偏光显微镜下具有扇形纹理。相变和相应的焓变也通过差示扫描量热仪 (DSC) 进行评估。通过 X 射线衍射 (XRD) 分析研究了聚合物的高阶结构。XRD 测量表明聚合物在 LC 状态下具有层状结构以产生近晶 A 相，这与偏光显微镜的结果一致。我们发现 LC 侧链在多烯链的两侧交替，产生立体规则序列，例如头 - 头 - 尾 - 尾连接。聚合物的宏观排列是通过剪切应力或 0.7-1.0 特斯拉的磁力场在液晶相中进行的，这导致碘掺杂流延膜的电导率提高了两个数量级。使用具有质子偶极去耦的稠合态 13 CNMR 测量来研究聚合物和单体的取向行为。还进行了化学位移张量的分析，以评估 LC 相中的有序参数和屏蔽各向异性。结果，我们证明了

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.649
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)环己酮 在 咪唑 、 palladium on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 4-(4-ethylcyclohexyl)phenol 、 4-[4-(2-hydroxyethyl)cyclohexyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  AC雌激素作为有效的选择性雌激素受体-β激动剂（SERBA），可增强低雌激素条件下的记忆巩固。

  摘要：

  雌激素受体-β（ERβ）是绝经后女性记忆巩固的药物靶点。本文报道了一系列具有体内功效的有效和选择性的ERβ激动剂（SERBA），它们是AC雌激素，缺乏B和D雌激素环。相对于其他七个核激素受体，最有力和选择性的AC雌激素对激活ER具有选择性，在基于细胞和直接结合的测定中，β的选择性比α亚型高出惊人的750倍，EC50为20-30 nM。在不同测定中对效力的比较表明，ER同工型的选择性与化合物驱动激活转录所需的生产性构象变化的能力有关。该化合物在微注入背侧海马后和腹膜内注射后也显示出体内功效（0。5 mg / kg）或口服管饲（0.5 mg / kg）。这种简单而新颖的AC雌激素具有选择性，可渗透大脑，并有助于记忆巩固。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01601

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DE L'ISOFORME BÊTA DU RÉCEPTEUR D'ŒSTROGÈNES
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2015077611A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed are substituted (4'-hydroxylphenyl)cycloalkane compounds and there use as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform (ΕΚβ). The disclosed compounds may be formulated as pharmaceutical compositions and administered to treat diseases associated with ERβ activity, such as proliferative diseases and disorders and/or psychiatric diseases or disorders.

  本文披露了替代的(4'-羟基苯基)环烷化合物及其作为雌激素受体β异构体（ERβ）的选择性激动剂的用途。所披露的化合物可以制成药物组合物，并用于治疗与ERβ活性相关的疾病，如增生性疾病和紊乱以及精神疾病或紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE AND (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKENE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM FOR ENHANCED MEMORY CONSOLIDATION<br/>[FR] COMPOSÉS (4'-HYDROXYPHÉNYL)CYCLOALCANE ET (4'-HYDROXYPHÉNYL)CYCLOALCÈNE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DE L'ISOFORME BÊTA DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES POUR UNE CONSOLIDATION AMÉLIORÉE DE MÉMOIRE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2018183800A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed are substituted (4'-hydroxylphenyl)cycloalkane compounds and substituted (4'-hydroxylphenyl)cycloalkene compounds and there use as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform (ERβ). The disclosed compounds may be formulated as pharmaceutical compositions and administered for treating diseases associated with ER activity, such as neurological, psychiatric, and/or cell proliferative diseases and disorders as well as for enhancing memory consolidation in subjects in need thereof.

  本文披露了替代的（4'-羟基苯基）环烷烃化合物和替代的（4'-羟基苯基）环烯烃化合物以及它们作为雌激素受体β异构体（ERβ）的选择性激动剂的用途。所披露的化合物可制成药物组合物，并用于治疗与ER活性相关的疾病，如神经学、精神病学和/或细胞增殖性疾病和障碍，以及用于增强需要的受试者的记忆巩固。
• Substituted (4'-hydroxyphenyl)cyclohexane compounds and uses thereof as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform
  申请人：Marquette University

  公开号：US10570077B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Disclosed are substituted (4′-hydroxylphenyl)cycloalkane compounds and there use as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform (ERβ). The disclosed compounds may be formulated as pharmaceutical compositions and administered to treat diseases associated with ER activity, such as proliferative diseases and disorders and/or psychiatric diseases or disorders.

  公开了取代的（4′-羟基苯基）环烷烃化合物及其作为雌激素受体β异构体（ERβ）选择性激动剂的用途。所公开的化合物可配制成药物组合物，用于治疗与ER活性相关的疾病，如增殖性疾病和紊乱和/或精神疾病或紊乱。
• [DE] 3,4,5-TRIFLUORBENZOLE UND IHRE VERWENDUNG IN FLÜSSIGKRISTALLMISCHUNGEN<br/>[EN] 3,4,5-TRIFLUOROBENZENES AND THEIR USE IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES<br/>[FR] 3,4-TRIFLUOROBENZENE ET LEUR UTILISATION DANS DES MELANGES A CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1995010498A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (DE) 3,4,5-Trifluorbenzolderivate der Formel (I), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: R1 ist H, ein geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -C$m(0)C-, Cyclopropran-1,2-diyl oder -Si(CH3)2- ersetzt sein können und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F substituiert sein können; A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl, M1, M2 sind gleich oder verschieden -CH2CH2-, -CH=CH-, -C$m(0)C-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-O-, -O-CH2CH2CH2-, -CH2CH2CO-O-, -O-CO-CH2CH2-, CH2-O-, -O-CH2-, -CO-O-, -O-CO-; X ist -CH2-O-, -O-CH2- oder -O-CO-; k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist. Die erfindungsgemäßen Substanzen zeichnen sich durch eine günstige Temperaturlage der nematischen Phase und durch gute Löslichkeit aus.(EN) 3,4,5-trifluorobenzene derivatives of formula (I) in which: R1 is H, a straight-chained or branched alkyl (with or without an asymmetrical C atom) with 1 to 15 C atoms, in which one or two non-adjacent -CH2- groups may also be substituted by -O-, -CH=CH-, -C$m(0)C-, cyclopropane-1,2-diyl or -Si(CH3)2- and in which one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by F; A1, A2 and A3 are the same or different, 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, in which one or two H atoms may be substituted by F, trans-1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl or naphthaline-2,6-diyl; M1 and M2 are the same or different, -CH2CH2-, CH=CH-, -C$m(0)C-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-O-, -O-CH2CH2-CH2-, -CH2CH2CO-O-, -O-CO-CH2CH2-, CH2-O-, -O-CH2-, -CO-O- or -O-CO-; X is -CH2-O-, -O-CH2- or -O-CO-; k, l, m, n, o and p are zero or one provided that the sum k+m+o is greater than zero. The substances of the invention are characterized by a good temperature behaviour of the nematic phase and good solubility.(FR) Dérivés de 3,4,5-trifluorobenzène de la formule (I), dans laquelle: R1 représente H, un alkyle linéaire ou ramifié (avec ou sans atome de C asymétrique) ayant 1 à 15 atomes de C, dans lequel un groupe -CH2- ou deux groupes -CH2- non adjacents peuvent également être substitués par -O-, -CH=CH-, -C$m(0)C-, cyclopropane -1,2-diyle ou bien -Si(CH3)2- et dans lequel un ou plusieurs atomes H du radical alkyle peuvent être substitués par F; A1, A2 et A3 sont identiques ou différents, 1,4-phénylène, pyridine-2,5-diyle, pyrimidine-2,5-diyle, où 1 ou 2 atomes de H peuvent être substitués par F, trans-1,4-cyclohexylène, 1,3-dioxane-2,5-diyle, ou naphthaline-2,6-diyle; M1 et M2 sont identiques ou différents, -CH2CH2-, CH=CH-, -C$m(0)C-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-O-, -O-CH2CH2CH2-, -CH2CH2CO-O-, -O-CO-CH2CH2-, CH2-O-, -O-CH2-, -CO-O- ou bien -O-CO-; X représente -CH2-O-, -O-CH2- ou bien -O-CO-; k, l, m, n, o et p valent 0 ou 1 à condition que la somme k+m+n+o soit supérieure à 0. Les substances selon l'invention se caractérisent par un bon comportement de la phase nématique en fonction de la température et une bonne solubilité.

  (DE) 3,4,5-三氟苯衍生物，其化学式为(I)，其中符号和指标具有以下含义：R1 是H，或含1至15个碳原子的直链或支链（可含或不含不对称C原子）的烷基，其中1个或2个不相邻的-CH2-基团可能被-O-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、环丙烷-1,2-二烯基或-Si(CH3)2-取代；烷基中的1个或多个H原子可能被F取代。A1、A2、A3相同或不同，为1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二烯基、吡嗪-2,5-二烯基（其中1个或2个H可能被F取代）、反式-1,4-环己烯基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二烯基或萘-2,6-二烯基。M1和M2相同或不同，为-CH2CH2-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-、-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CO-O-、-O-CO-CH2CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CO-O-或-O-CO-。X 为-CH2-O-、-O-CH2-或-O-CO-。k、l、m、n、o 均为0或1，且满足k+m+o>0的条件。本发明物质的特征在于具有良好的向列相温度特性和良好的溶解性。 (EN) 3,4,5-三氟苯衍生物，化学式为(I)，其中符号和指标具有以下含义：R1 是H，或含1至15个碳原子的直链或支链（可含或不含不对称C原子）的烷基，其中1个或2个不相邻的-CH2-基团可能被-O-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、环丙烷-1,2-二烯基或-Si(CH3)2-取代；烷基中的1个或多个H原子可能被F取代。A1、A2、A3相同或不同，为1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二烯基、吡嗪-2,5-二烯基（其中1个或2个H可能被F取代）、反式-1,4-环己烯基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二烯基或萘-2,6-二烯基。M1和M2相同或不同，为-CH2CH2-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-、-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CO-O-、-O-CO-CH2CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CO-O-或-O-CO-。X 为-CH2-O-、-O-CH2-或-O-CO-。k、l、m、n、o 和 p 均为0或1，且满足k+m+o>0的条件。本发明物质的特征在于具有良好的向列相温度特性和良好的溶解性。 (FR) 3,4,5-三氟苯衍生物，化学式为(I)，其中符号和指标具有以下含义：R1 是H，或含1至15个碳原子的直链或支链（可含或不含不对称C原子）的烷基，其中1个或2个不相邻的-CH2-基团可能被-O-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、环丙烷-1,2-二烯基或-Si(CH3)2-取代；烷基中的1个或多个H原子可能被F取代。A1、A2、A3相同或不同，为1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二烯基、吡嗪-2,5-二烯基（其中1个或2个H可能被F取代）、反式-1,4-环己烯基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二烯基或萘-2,6-二烯基。M1和M2相同或不同，为-CH2CH2-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-、-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CO-O-、-O-CO-CH2CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CO-O-或-O-CO-。X 为-CH2-O-、-O-CH2-或-O-CO-。k、l、m、n、o 和 p 均为0或1，且满足k+m+o>0的条件。本发明物质的特征在于具有良好的向列相温度特性和良好的溶解性。
• SUBSTITUIERTE PHENYLTRIFLUORMETHYLETHER
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0334911A1

  公开（公告）日：1989-10-04