N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 | 2651-15-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺
• 中文别名: N-[双(甲基硫代)亚甲基]-对甲苯磺酰胺；N-[双(甲硫基)亚甲基]-N-甲苯磺酰基胺；N-[二(甲基硫代)甲基]-甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-[bis(methylthio)methylene]-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 2651-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S₃
• mdl: MFCD00144854
• 分子量: 275.417
• InChiKey: OWIPGZGAUSIOAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(lit.)
• 沸点：
  419.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-[Bis(methylthio)methylene]-p-toluenesulfonamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺
百分比： >95.0%(N)
CAS编码： 2651-15-2
俗名： N-[Bis(methylthio)methylene]-N-tosylamine
分子式： C10H13NO2S3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
111°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对甲苯磺酰胺	toluene-4-sulfonamide	70-55-3	C7H9NO2S	171.22

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)dithioiminocarbonate	139458-87-0	C13H21NO2S3Si	347.599
  ——	S-Methyl-N-tosyl-isothioharnstoff	2651-16-3	C9H12N2O2S2	244.338
  ——	methyl tosylcarbonochloridoimidothioate	2973-83-3	C9H10ClNO2S2	263.769
  ——	4-Tosyl-S-methyl-isothiosemicarbazid	13111-86-9	C9H13N3O2S2	259.353
  ——	N-(p-toluenesulfonyl)-N',N',S-trimethylisothiourea	20979-72-0	C11H16N2O2S2	272.392
  ——	N-tosyldichloromethanimine	1886-67-5	C8H7Cl2NO2S	252.121
  ——	dimethyl N-tosylimidocarbonate	13063-51-9	C10H13NO4S	243.284
  ——	N1,N2-bis-p-tolylsulfonyl-S-methylisothiourea	55510-15-1	C16H18N2O4S3	398.528
  ——	N-(toluene-4-sulfonyl)-morpholine-4-carboximidothioic acid methyl ester	65159-17-3	C13H18N2O3S2	314.43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-tosyldichloromethanimine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-二氨基烯丙基阳离子的生成和反应性：通过环网（3 + 2）和（4 + 3）环加成环式胍环。

  摘要：

  对于一种将烯烃直接转化为环状胍的方法，我们报道了2-氨基-1,3-二氨基烯丙基阳离子与烯烃的1,3-偶极环加成反应为直接环状胍环化提供了一种新方法。在氧化条件下生成的2-酰胺基-1,3-二氨基烯丙基阳离子以1,3-偶极子的形式发生反应，可通过净（3 + 2）环加成反应快速获得2-氨基咪唑啉。通过简单地合成麦冬蛋白生物碱phakellin证明了其实用性。所述的1，3-偶极也与二烯一起参与净（4 + 3）环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00019
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Organic disulfides and related substances. XXV. Thiocarbamoyl and imidocarbamoyl disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a037

文献信息

• N-Bis(methylthio)methylene Derivatives. VII. Syntheses and Reactions of Synthetic Equivalents of New 1,3-Dipolar Reagents Using N-Bis(methylthio)methylene Derivatives.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Koichiro OGATA、Hiroshi UEDA、Shinya KOHRA、Akira HOSOMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1425

  日期：——

  N-Cyano- or N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(trimethylsilylmethyl)-S-methylisothioureas (3, 4), readily prepared by reactions of S, S'-dimethyl N-cyano- (1a)b and S, S'-dimethyl N-(p-toluenesulfonyl)- (1b) carbonimidodithioates with trimethylsilylmethylamine (2a), followed by N-alkylation, have been found to provide synthetic equivalents of iminoazomethine ylide. Treatment of these compounds with cesium fluoride in the presence of reactive hetero-dipolarophiles such as carbonyl compounds afforded 1, 3-dipolar cycloadducts, 4, 5-dihydro-2-iminooxazoles and 4, 5-dihydro-2-iminothiazoles, via the 1, 3-elimination of (methylthio)trimethylsilane.S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-cyano- (5a) and N-(p-toluene-sulfonyl)- (5b) carbonimidodithioates, also readily prepared from the corresponding 1a and 1b with (mercaptomethyl)trimethylsilane (2b), were used as new reagents for introducing a thioformaldehyde unit at a carbonyl carbon. Reactions of these compounds with aldehydes in the presence of cesium fluoride afforded thiiranes via the 1, 3-dipolar cycloaddition of iminothiocarbonyl ylide to the C=O double bond. Reactions of 5 with dimethyl fumarate and maleate in the presence of cesium fluoride in acetonitrile gave 1, 3-dipolar cycloadducts, dimethyl 2-(N-(p-toluenesulfonyl)imino)tetrahydrothiophene-3, 4-dicarboxylates.

  N-氰基或N-(对甲苯磺酰)-N'-(三甲基硅甲基)-S-甲基异硫脲(3, 4)，通过S,S'-二甲基N-氰基(1a)和S,S'-二甲基N-(对甲苯磺酰)(1b)双碳酰亚胺与三甲基硅甲基胺(2a)反应，随后进行N-烷基化，可以方便地制备，并被发现提供了亚胺偶氮烷亚基的合成等效物。这些化合物在氟化铯存在下，与活性杂双极体如羰基化合物处理，通过(甲硫基)三甲基硅烷的1,3-消除，得到了1,3-偶极环加成产物，4,5-二氢-2-亚胺恶唑和4,5-二氢-2-亚胺噻唑。S-甲基-S'-(三甲基硅甲基)N-氰基(5a)和N-(对甲苯磺酰)(5b)碳酰亚胺，也可以通过相应的1a和1b与(巯甲基)三甲基硅烷(2b)方便地制备，被用作新的试剂，在羰基碳上引入硫甲醛单元。这些化合物在氟化铯存在下与醛反应，通过亚胺碳酰亚胺偶极体与C=O双键的1,3-偶极环加成，得到了硫杂环丙烷。5在氟化铯存在下与富马酸二甲酯和马来酸二甲酯反应，得到了1,3-偶极环加成产物，二甲基2-(N-(对甲苯磺酰)亚胺)四氢硫杂环戊烯-3,4-二甲酸酯。
• Synthesis of Cyclic Guanidines Bearing <i>N</i>-Arylsulfonyl and <i>N</i>-Cyano Protecting Groups via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Luke J. Peterson、Jingyi Luo、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00946

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed carboamination reactions of N-allylguanidines bearing cleavable N-cyano or N-arylsulfonyl protecting groups are described. The reactions afford cyclic guanidine products in good yield, and transformations of substrates bearing internal alkenes proceed with high diastereoselectivity. Deuterium labeling studies indicate these transformations proceed via anti-aminopalladation pathways

  描述了带有可裂解的N-氰基或N-芳基磺酰基保护基团的N-烯丙基胍的钯催化的碳胺化反应。该反应以良好的产率提供环状胍产物，并且带有内部烯烃的底物的转化以高非对映选择性进行。氘标记研究表明这些转化通过抗氨基钯化途径进行。
• Peptidähnliche Systeme, VIII. Über die Synthese peptidanaloger Aminoguanidine
  作者：Joachim Gante

  DOI：10.1002/cber.19681010410

  日期：1968.4

  Unsubstituierte (2) und tosylierte N-Aminoguanyl-aminosäuren (5), eine Klasse neuartiger Peptidanaloger, wurden dargestellt.

  取代（2）和甲苯磺酸N-氨基胍基-氨基脲（5），Eine Klasse neuartiger Peptidanaloger，wurden dargestellt。
• Discovery, Synthesis, and Evaluation of Small-Molecule Signal Transducer and Activator of Transcription 3 Inhibitors
  作者：Zhi-Bing Shi、Dan Zhao、Yan-Yan Huang、Yun Du、Xiang-Rong Cao、Zhu-Nan Gong、Rui Zhao、Jian-Xin Li

  DOI：10.1248/cpb.c12-00745

  日期：——

  The signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) oncogene is a promising molecular target and its inhibitors have great potential as anticancer drugs. To identify novel and STAT3-selective inhibitors, a virtual screening based on Specs and Maybridge databases was conducted and a 6,6'-bibenzoxazole type small molecule, compound 3a with a inhibition constant K(i) value of 494.32 nM to STAT3

  转录3（STAT3）癌基因的信号转导和激活剂是一种有前途的分子靶标，其抑制剂作为抗癌药物具有巨大的潜力。为了鉴定新型和STAT3选择性抑制剂，基于Specs和Maybridge数据库进行了虚拟筛选，并探索了对STAT3的抑制常数K（i）为494.32 nM的6,6'-联苯并恶唑型小分子化合物3a。 。此外，使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7分别具有或不具有STAT3的组成性表达，通过基于细胞的分析合成并评估了最初衍生自3a的一系列新衍生物。在该系列中，3a，3c，3d和4e表现出更好的抑制活性和良好的选择性。其中，3a和3c显着抑制STAT3蛋白水平，并且还显示出对STAT3的结合亲和力，该流动性分析用石英晶体微天平（FIA-QCM）分析系统检测到。结果为有效的STAT3抑制剂的未来设计和开发提供了新的线索。
• Synthesis and biological evaluation of ranitidine analogs as multiple-target-directed cognitive enhancers for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jie Gao、Narasimha Midde、Jun Zhu、Alvin V. Terry、Campbell McInnes、James M. Chapman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.072

  日期：2016.11

  8-naphthalimide derivatives were the most potent analogs and other key determinants were revealed. In addition to improving AChE activity and chemical stability, structural modifications allowed determination of binding affinities and selectivities for M1–M4 receptors and butyrylcholinesterase (BuChE). These results as a whole indicate that the 4-nitropyridazine moiety of the JWS-USC-75IX parent ranitidine compound

  利用分子建模和合理设计的结构修饰，研究了一系列雷尼替丁类似物的多靶点构效关系。各种电子等排基团的掺入表明，适当的芳香族部分可与 AChE 活性位点的外围阴离子位点提供最佳的疏水相互作用和 π-π 相互作用。一系列环状酰亚胺的 SAR 表明，额外的芳香环可增强 AChE 抑制作用，其中 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物是最有效的类似物，并揭示了其他关键决定因素。除了提高 AChE 活性和化学稳定性之外，结构修饰还可以确定 M1-M4 受体和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的结合亲和力和选择性。这些结果总体表明 JWS-USC-75IX 母体雷尼替丁化合物 (JWS) 的 4-硝基哒嗪部分可以被其他化学型取代，同时保留有效的 AChE 抑制作用。这些研究允许研究与关键受体的多靶点结合，并有必要进一步研究 1,8-萘二甲酰亚胺雷尼替丁衍生物用于治疗阿尔茨海默病。

表征谱图