2,2-dimethylpropionic acid (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-10-hydroxy-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trienyl ester | 343262-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-10-hydroxy-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trienyl ester
• 英文别名: [(3S,4E,6Z,8S,10E)-1-(benzenesulfonyl)-12-hydroxy-6,8,10-trimethyldodeca-4,6,10-trien-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 343262-75-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅S
• 分子量: 462.651
• InChiKey: GNCWISSHYHWRSD-UHIUIDEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-10-hydroxy-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trienyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2E,4Z,8E)-(1S,6S)-1-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-10-bromo-4,6,8-trimethyl-deca-2,4,8-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-10-hydroxy-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ratjadone
  作者：David R. Williams、David C. Ihle、Scott V. Plummer

  DOI：10.1021/ol015753k

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.