(4R,5R)-3-[(2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8-trimethyl-non-7-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one | 185670-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-3-[(2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8-trimethyl-non-7-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-3-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,8-trimethylnon-7-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 185670-11-5
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₄Si
• 分子量: 487.755
• InChiKey: BRQKRGSVJVPKLA-ZPSZDYIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3-[(2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8-trimethyl-non-7-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (2S,3S,6R,8S,9R)-2-[(R)-3-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-3,9-dimethyl-8-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,6-dimethyl-5-heptenal 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-3-[(2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8-trimethyl-non-7-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s

文献信息

• Total Synthesis of the Serine/Threonine-Specific Protein Phosphatase Inhibitor Tautomycin¹
  作者：James E. Sheppeck、Wen Liu、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo961633s

  日期：1997.1.1

  A convergent, asymmetric synthesis of the protein phosphatase inhibitor, tautomycin, is described. The natural product was constructed by joining two major fragments of comparable complexity at the C21-C22 bond. Absolute stereochemistry of the C1-C21 ketone originates from (S)-citronellene and (2R,3S)-geraniol epoxide. The anti stereochemical relationships at C6-C7 and C18-C19 were introduced with

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。