N-丁基-alpha-甲基苄基胺 | 5412-64-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-丁基-alpha-甲基苄基胺
• 英文名称: butyl-(1-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)butan-1-amine；N-n-butyl-N-(1-phenylethyl)amine；N-Butyl-alpha-methylbenzylamine
• CAS: 5412-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD00048757
• 分子量: 177.29
• InChiKey: SHHMVRIBSOJMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.23°C (estimate)
• 密度：
  0.9163 (estimate)
• 保留指数：
  1307.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食物分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物质

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性（口服）：大鼠 LD50 为 360 毫克/公斤
• 刺激数据（眼睛）：兔 20 毫克/24 小时 中度刺激
• 可燃性危险特性：热分解产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：库房通风、低温干燥，与食品分开存放

灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(1-phenylethyl)butyramide	79919-40-7	C12H17NO	191.273
  N-(1-苯基乙基)甲酰胺	N-formyl-α-methylbenzylamine	6948-01-2	C9H11NO	149.192
  α-苯乙胺	rac-methylbenzylamine	618-36-0	C8H11N	121.182

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-(-)-N-(1-phenylethyl)butylamine	19302-34-2	C12H19N	177.29
  ——	(R)-(+)-N-butyl-N-(α-phenylethyl)amine	628729-62-4	C12H19N	177.29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-alpha-甲基苄基胺 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到2-n-butyl-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  以TFBen为CO源，由苄胺催化钯催化羰基合成异吲哚酮

  摘要：

  已经开发了钯催化的苄胺的CH羰基化反应，用于合成异吲哚啉酮骨架。该方案是在无气体的条件下通过使用1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为便利的一氧化碳替代物进行的，以中等至高收率（高达95％）提供各种异吲哚啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02862
• 作为产物：
  描述：

  butyl(1-phenylethylidene)amine 在 Dichlorobis(2-(二苯基膦)乙胺)钌(II) potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以100%的产率得到N-丁基-alpha-甲基苄基胺
  参考文献：
  名称：

  含衍生自氨基酸的β-氨基膦配体的氢化钌配合物的合成及其在酮和亚胺的H 2加氢中的应用

  摘要：

  通过以下方法制备新的络合物RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）2和RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）（R-binap），R = H（Pgly），R = Me [（R）-Pala]。用衍生自氨基酸的β-氨基膦取代RuHCl（PPh 3）3或RuHCl（PPh 3）[（R）-binap]中的PPh 3配体。复杂的反式-RuHCl（Pgly）[（R-- binap）]已通过X射线晶体学表征。复杂的反式-RuHCl [（S）-Ppro] 2还制备了其中（S）-Ppro衍生自脯氨酸的化合物，并通过X射线晶体学表征。这些在碱（KOPr-的存在下用作催化剂前体我或KOBu-吨），用于各种酮和亚胺的氢化成相应的醇和胺用H 2层在室温下的气体（1-11个大气压）。当对映体纯的配合物催化时，苯乙酮在低ee（最高40％）的条件下被氢化为（S）-1-苯基乙醇。这些配合物在空间上被充填

  DOI：

  10.1002/adsc.200404274

文献信息

• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• Diethylsilane as a Powerful Reagent in Au Nanoparticle-Catalyzed Reductive Transformations
  作者：Anastasia Louka、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.202000483

  日期：2020.6.23

  Diethylsilane exhibits remarkable reactivity relative to typical hydrosilanes in the reduction of carbonyl compounds, imines, and amides catalyzed by Au nanoparticles.

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。
• Liquid Chromatographic Resolution of Fendiline and Its Analogues on a Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Ga Lee、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules191221386

  日期：——

  analogues were resolved on a CSP based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid. Fendiline was resolved quite well with the separation factor (α) of 1.25 and resolution (RS) of 1.55 when a mobile phase consisting of methanol-acetonitrile-trifluoroacetic acid-triethylamine at a ratio of 80/20/0.1/0.5 (v/v/v/v) was used. The comparison of the chromatographic behaviors for the resolution of fendiline

  芬迪林是一种有效的抗心绞痛治疗冠心病的药物，其十六种类似物在基于（+）-（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸的CSP上拆分。当流动相由比例为80/20 / 0.1 / 0.5（v / v）的甲醇-乙腈-三氟乙酸-三乙胺组成的流动相时，芬迪林的分离度（α）为1.25，分离度（RS）为1.55 / v / v）。色谱分析法比较了芬迪林及其类似物的拆分行为，表明与芬迪林仲氨基键合的3,3-二苯丙基在手性识别中很重要，而苯基与苯丙氨酸之间的空间体积差异也很重要。芬迪林手性中心的甲基在手性识别中也很重要。