benzene-1,3,5-triyl triformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzene-1,3,5-triyl triformate
• 英文别名: TFBen；Benzene-1,3,5-triyl triformate；(3,5-diformyloxyphenyl) formate
• 化学式: C₉H₆O₆
• 分子量: 210.143
• InChiKey: CGWORRNYHQAREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene-1,3,5-triyl triformate 生成 一氧化碳
  参考文献：
  名称：

  亚氨基醌和芳基碘的钯催化羰基化制备芳基对氨基苯甲酸酯

  摘要：

  亚氨基醌和芳基碘化物的钯催化羰基化已被开发用于构建芳基对氨基苯甲酸酯。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以良好的收率得到了各种对氨基苯甲酸芳基酯。此外，还进行了对照实验以更深入地了解反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1ob01623g
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 间苯三酚 在 乙酸酐 、 sodium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到benzene-1,3,5-triyl triformate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的硫介导的炔丙基胺的羰基化环化反应

  摘要：

  可以使用t BuOK介导的炔丙基胺与元素硫的羰基化环化反应，合成各种取代的1,3-噻唑烷-2-酮。苯甲酸1,3,5,3-三甲苯酯（TFBen）可作为一种便捷的CO替代物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701717
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 8-methoxyindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接CHH羰基合成游离的（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-ones

  摘要：

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03900

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Annulation of Hydrazides and Benzene-1,3,5-triyl Triformate under Metal-Free Conditions
  作者：Scott Stewart、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin、Dennis Power、Zechao Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1609481

  日期：2018.8

  § These authors contributed equally to this work. Published as part of the Special Topic Modern Coupling Approaches and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A new and efficient method for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via the annulation of hydrazides with benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) under metal-free conditions is reported. A broad range of hydrazides were transformed into

  §这些作者同等贡献这项工作。 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种在无金属条件下通过酰肼与-1,3,5-三甲酸三甲酸苯酯（TFBen）环合反应合成1,3,4-恶二唑的新方法。大量的酰肼以良好的收率和优异的官能团耐受性被转化为相应的1,3,4-恶二唑。 报道了一种在无金属条件下通过酰肼与-1,3,5-三甲酸三甲酸苯酯（TFBen）环合反应合成1,3,4-恶二唑的新方法。大量的酰肼以良好的收率和优异的官能团耐受性被转化为相应的1,3,4-恶二唑。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of alkynones from aryl iodides and phenylpropiolic acid employing formic acid as the CO source
  作者：Chong-Liang Li、Wan-Quan Zhang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.028

  日期：2017.6

  A palladium-catalyzed procedure for the decarboxylative-carbonylation of phenylpropiolic acid with iodobenzenes to the corresponding alkynones with formic acid as carbon monoxide source has been developed. Various alkynones were produced in moderate to good yields.

  已经开发了钯催化的方法，以甲酸为一氧化碳源，将苯丙酸与碘苯脱羧羰基化为相应的炔酮。以中等至良好的产率生产各种炔酮。
• Benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen): a convenient, efficient, and non-reacting CO source in carbonylation reactions
  作者：Li-Bing Jiang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.071

  日期：2016.7

  Benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as a kind of convenient and efficient CO source has been prepared for the first time. The character of TFBen as potent and non-reacting CO source has been proven by the successful synthetic applications in carbonylation reactions. Phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzene) is abundant and naturally occurring has been applied as the reusable material for TFBen synthesis

  首次制备了1,3,5-三甲酸三苯甲酸乙酯（TFBen）作为一种便捷高效的CO源。通过在羰基化反应中成功的合成应用，已经证明了TFBen作为有效的非反应性CO源的特性。间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）含量丰富，自然存在，已用作TFBen合成的可重复使用材料。
• Supported Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of Diaryl Ketones from Aryl Bromides and Arylboronic Acids
  作者：Tiefeng Xu、Qi Wang、Zeyi Yang、Lili Yi、Jian‐Shu Wang、Wangyang Lu、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.202100540

  日期：2021.8.2

  A palladium supported on graphitic carbon nitride (Pd/g-C3N4) catalyzed carbonylative reaction of aryl bromides and arylboronic acids by has been developed for the construction of diaryl ketones. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, the reaction proceeded well to give various diaryl ketones in moderate to good yields.

  已开发出负载在石墨氮化碳 (Pd/gC 3 N 4 )上的钯催化芳基溴化物和芳基硼​​酸的羰基化反应，用于构建二芳基酮。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以中等至良好的产率得到各种二芳基酮。