(S)-(-)-N-(1-phenylethyl)butylamine | 19302-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(-)-N-(1-phenylethyl)butylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl)butan-1-amine；1-Phenyl-N-butyl-aethylamin；N-(1-phenylethyl)butan-1-amine；N-[(1S)-1-phenylethyl]butan-1-amine
• CAS: 19302-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: SHHMVRIBSOJMCK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(1-phenylethyl)butylamine 、 4-(Dibutylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-（α-甲基）苄基富马酰胺互锁环辅助环化形成2-氮杂环丁酮的对映选择性

  摘要：

  描述了通过分子内环化N-（α-甲基）苄基富马酰胺[2]轮烷的旋光性联锁和非联锁2-氮杂环丁烷酮的方法。测试了两种不同的不对称诱导策略，其中手性基团位于线反应中心的近端或远端。在这些实验中，大环空隙内部发生了有趣的平衡过程，从而导致通过（α-甲基）苄基碳原子环化，并以对映体和非对映体控制的方式生成带有季碳原子的β-内酰胺。 。这种环化反应还会在动力学稳定的手性假[2]轮烷中进行，从而允许进一步脱线，以提供对映体富集的3,4-二取代的反式-2-氮杂环丁烷酮。大环内外环化的立体化学结果显示出明显的差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201803187
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-N-(1-phenylethyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（α-甲基）苄基富马酰胺互锁环辅助环化形成2-氮杂环丁酮的对映选择性

  摘要：

  描述了通过分子内环化N-（α-甲基）苄基富马酰胺[2]轮烷的旋光性联锁和非联锁2-氮杂环丁烷酮的方法。测试了两种不同的不对称诱导策略，其中手性基团位于线反应中心的近端或远端。在这些实验中，大环空隙内部发生了有趣的平衡过程，从而导致通过（α-甲基）苄基碳原子环化，并以对映体和非对映体控制的方式生成带有季碳原子的β-内酰胺。 。这种环化反应还会在动力学稳定的手性假[2]轮烷中进行，从而允许进一步脱线，以提供对映体富集的3,4-二取代的反式-2-氮杂环丁烷酮。大环内外环化的立体化学结果显示出明显的差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201803187

文献信息

• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• Liquid Chromatographic Resolution of Fendiline and Its Analogues on a Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Ga Lee、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules191221386

  日期：——

  analogues were resolved on a CSP based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid. Fendiline was resolved quite well with the separation factor (α) of 1.25 and resolution (RS) of 1.55 when a mobile phase consisting of methanol-acetonitrile-trifluoroacetic acid-triethylamine at a ratio of 80/20/0.1/0.5 (v/v/v/v) was used. The comparison of the chromatographic behaviors for the resolution of fendiline

  芬迪林是一种有效的抗心绞痛治疗冠心病的药物，其十六种类似物在基于（+）-（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸的CSP上拆分。当流动相由比例为80/20 / 0.1 / 0.5（v / v）的甲醇-乙腈-三氟乙酸-三乙胺组成的流动相时，芬迪林的分离度（α）为1.25，分离度（RS）为1.55 / v / v）。色谱分析法比较了芬迪林及其类似物的拆分行为，表明与芬迪林仲氨基键合的3,3-二苯丙基在手性识别中很重要，而苯基与苯丙氨酸之间的空间体积差异也很重要。芬迪林手性中心的甲基在手性识别中也很重要。
• 1,1′-Binaphthyldiamine-Based Lewis Bases as Readily Available and Efficient Organocatalysts for the Reduction of<i>N</i>-Aryl and<i>N</i>-Alkyl Ketimines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200900524

  日期：2009.8

  development of simple, low-cost, efficient, and sustainable routes to enantiomerically pure amines is a topic of extraordinary interest, specially in view of future industrial applications. In this context, we wish to report a chemical and stereochemical efficient synthesis of chiral amines through the Lewis base activated trichlorosilane reduction of ketimines. An organocatalyst, easily prepared in a single

  开发对映异构纯胺的简单、低成本、高效和可持续的路线是一个非常有趣的话题，特别是考虑到未来的工业应用。在这种情况下，我们希望通过路易斯碱活化的三氯硅烷还原酮亚胺来报告手性胺的化学和立体化学有效合成。有机催化剂，通过吡啶甲酸和市售的 1,1'-联萘二胺的缩合很容易在一个步骤中制备，是这种无金属方法的关键要素，它允许以高产率合成手性仲胺和伯胺，并且立体选择性。值得注意的是，此类催化剂能够促进 N-烷基酮亚胺的还原，通常以定量收率和高达 87% 的对映选择性；值得一提的是，对于此类转化，迄今为止仅报道了一种其他有机催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric Hydrogenation of N-Arylimines Catalyzed by the Xyl-Skewphos/DPEN-Ruthenium(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Noriyuki Utsumi、Yuki Matsumoto、Kunihiko Murata、Kunihiko Tsutsumi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201200464

  日期：2012.8.13

  The new catalyst system of RuBr2[(S,S)-xyl-skewphos][(S,S)-dpen] and potassium tert-butoxide shows high reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of N-arylimines [Xyl-Skewphos=2,4-bis(di-3,5-xylylphosphino)pentane, DPEN=1,2-diphenylethylenediamine]. A range of imines derived from aromatic and heteroaromatic ketones as well as some ferrocenyl and vinylic imines are hydrogenated with a turnover

  RuBr 2 [（S，S）-xyl-skewphos] [（S，S）-dpen]和叔丁醇钾的新型催化剂体系在N-芳胺的加氢反应中表现出高反应活性和对映选择性[Xyl-Skewphos = 2 ，4-双（二-3,5-二甲苯基膦基）戊烷，DPEN = 1,2-二苯基乙二胺]。在10–50 atm的氢气下，将一系列衍生自芳族和杂芳族酮的亚胺以及一些二茂铁基和乙烯基亚胺进行氢化，其周转数高达18,000，以提供高达99％对映体过量的胺产物。该反应用于手性N的合成-芳基胺，它是生物活性化合物的合成中间体。对映体的模式通过使用基于Xyl-Skewphos / DPEN-RuBr 2络合物的X射线结构的过渡态模型来解释。
• Enantioselective Hydrogenation of Imines with Chiral (Phosphanodihydrooxazole)iridium Catalysts
  作者：Patrick Schnider、Guido Koch、Roger Prétôt、Guozhi Wang、Frank Michael Bohnen、Carl Krüger、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.19970030609

  日期：1997.6

  AbstractCationic iridium(I) complexes of chiral phosphanodihydrooxazoles were used as catalysts for the enantioselective hydrogenation of prochiral N‐alkyl and N‐aryl imines. The complexes are air‐stable crystalline solids that can be readily prepared and are easy to handle. The structures of two complexes were determined by X‐ray analysis. For N‐alkyl imines of acetophenone, enantiomeric excesses of up to 79% were obtained. Dialkyl ketimines and cyclic imines showed lower reactivity and selectivity. A remarkable dilution effect was observed for the hydrogenation of the N‐phenyl imine of acetophenone: decreasing the substrate and catalyst concentration led to a significant improvement of the enantioselectivity. Thus, up to 89% ee could be achieved using 0.1 mol% of catalyst. The highest enantioselectivities were obtained in weakly coordinating solvents such as CH2Cl2. Additives such as halides, imides, or amines were found to poison the catalyst. Hydrogen pressures of 100 bar were usually employed, but in some cases identical results were achieved with only 1 bar H2.