N-丁基-肉桂酰胺 | 6299-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-丁基-肉桂酰胺
• 英文名称: N-butyl-(E)-β-styrenecarboxamide
• 英文别名: N-butyl-3-phenyl-(2E)-2-propenamide；N-n-butyl phenyl-3 propene-amide；N-butyl cinnamic acid amide；(E)-N-n-butylcinnamamide；N-cinnamoylbutylamine；N-butylcinnamamide；(E)-N-butyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 6299-56-5；27829-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PFJWWVNCWHBPJL-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0156 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-肉桂酰胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到DL-(1R,2R,3S,4S)-N1,N2-dibutyl-3,4-diphenylcyclobutane-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法

  摘要：

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。

  公开号：

  CN108623425B
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 在 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-丁基-肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides

  摘要：

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32862c

文献信息

• Trimethylaluminium mediated amide bond formation in a continuous flow microreactor as key to the synthesis of rimonabant and efaproxiral
  作者：Tomas Gustafsson、Fritiof Pontén、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b719603b

  日期：——

  A safe, functional-group-tolerant and high-throughput version of the trimethylaluminium mediated amide bond formation reaction has been developed in a microreactor system; rimonabant and efaproxiral were prepared to illustrate the utility of the method.

  在微反应器系统中，开发了一种安全、官能团耐受性强且高通量的三甲基铝介导的酰胺键形成反应版本；以利莫那班和依法罗西拉为例，展示了该方法的应用效果。
• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Phosphonates α-lithies agents de transfert fonctionnel. Preparation de phosphonates α-amides et d'amides α, β-insatures, α-substitues
  作者：M.K. Tay、E. About-Jaudet、N. Collignon、P. Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89078-5

  日期：——

  strategy), or by condensation of an amide enolate with diethylchlorophosphate (second strategy). Acidic hydrolysis of () or () gives α-amidophosphonate () alkylated or not in the α -position. () and () react with aromatic or aliphatic aldehydes to produce α,β-unsatured secondary or tertiary amides ().

  仲或叔α-氨基膦酸酯的锂化阴离子（）或（）可通过α-膦酰基碳负离子与异氰酸酯或氨基甲酸酯之间的反应制备（第一种策略），或通过酰胺烯酸酯与二乙基氯磷酸酯的缩合制备（第二种策略）。（）或（）的酸水解产生α-氨基膦酸酯（）在α位上烷基化或未烷基化。（）和（）与芳族或脂族醛反应生成α，β-不饱和仲或叔酰胺（）。
• Direct Transformation of Secondary Amides into Secondary Amines: Triflic Anhydride Activated Reductive Alkylation
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201204098

  日期：2012.8.13

  transformation has been developed (see scheme; 2‐F‐Py=2‐fluoropyridine; Tf=trifluorosulfonyl). The amines are synthesized in good yields and the ketimine intermediates can be isolated before the reduction. This method should find applications in the synthesis of nitrogen‐containing bioactive molecules and medicinal agents.

  通用且温和：已开发出标题转化的第一个通用方法（请参阅方案； 2-F-Py = 2-氟吡啶； Tf =三氟磺酰基）。胺以高收率合成，并且在还原前可以分离出酮亚胺中间体。该方法应在合成含氮生物活性分子和药物中找到应用。
• General and Efficient Intermolecular [2+2] Photodimerization of Chalcones and Cinnamic Acid Derivatives in Solution through Visible‐Light Catalysis
  作者：Tao Lei、Chao Zhou、Mao‐Yong Huang、Lei‐Min Zhao、Bing Yang、Chen Ye、Hongyan Xiao、Qing‐Yuan Meng、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.201708559

  日期：2017.11.27

  which are building blocks for a variety of biologically active molecules and natural products. However, most attempts at the above [2+2] addition have focused on solid‐state, molten‐state, or host–guest systems under ultraviolet‐light irradiation in order to overcome the competition of facile geometric isomerization of nonrigid olefins. We report a general and simple method to realize the intermolecular

  [2 + 2]光环加成反应（例如，查耳酮和肉桂酸衍生物的二聚化）是构建环丁烷的独特策略，环丁烷是多种生物活性分子和天然产物的基础。然而，为了克服非刚性烯烃的简便几何异构化的竞争，大多数对上述[2 + 2]的尝试都集中在紫外光照射下的固态，熔融态或主客体系统。我们报告了一种通用且简单的方法来实现这些无环烯烃的分子间[2 + 2]二聚反应，以在可见光下以高度区域和非对映选择性的方式构建环丁烷，这为长期存在的问题提供了有效的解决方案。