(Z)-10-((5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-3-oxo-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl)-dec-9-enal | 186819-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-10-((5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-3-oxo-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl)-dec-9-enal
• 英文别名: (Z)-10-[(5S,8S,8aR)-3-oxo-8-phenylmethoxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl]dec-9-enal
• CAS: 186819-77-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: MGMADZJCKBBPDB-BRGMEFBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-((Z)-10-hydroxy-dec-1-enyl)-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one	186819-89-6	C24H35NO4	401.546
  ——	(5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-vinyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one	186819-87-4	C16H19NO3	273.332
  ——	Benzoic acid (5S,8S,8aR)-3-oxo-5-vinyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-8-yl ester	186819-68-1	C16H17NO4	287.315
  ——	(5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-3-oxo-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridine-5-carbaldehyde	186819-76-1	C15H17NO4	275.304
  ——	(5S,8S,8aR)-8-Hydroxy-5-vinyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one	186819-74-9	C9H13NO3	183.207
  ——	[(Z,1S)-6-(methoxymethoxy)-1-[(4R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]hex-4-enyl] benzoate	186819-65-8	C18H23NO6	349.384

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-((Z)-10-hydroxy-dodec-1-enyl)-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one	186819-90-9	C26H39NO4	429.6
  ——	(5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-((Z)-10-oxo-dodec-1-enyl)-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one	186819-91-0	C26H37NO4	427.584
  ——	(5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-[(Z)-9-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-non-1-enyl]-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one	186819-78-3	C28H41NO5	471.637
  ——	(5R,8S,8aR)-5-[9-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-nonyl]-8-hydroxy-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one	186819-92-1	C21H37NO5	383.528

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-((5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-3-oxo-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl)-dec-9-enal 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-[(Z)-9-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-non-1-enyl]-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Mediated Stereocontrolled Cyclization of Urethanes Leading to Versatile Fused Piperidines and Its Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (+)-Palustrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961951r
• 作为产物：
  描述：

  6-(Methoxymethoxy)hex-4-yn-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 (C₈H₁₇)3NMeCl 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-10-((5S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-3-oxo-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl)-dec-9-enal
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Mediated Stereocontrolled Cyclization of Urethanes Leading to Versatile Fused Piperidines and Its Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (+)-Palustrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961951r

文献信息

• Transition Metal-Mediated Stereocontrolled Cyclization of Urethanes Leading to Versatile Fused Piperidines and Its Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (+)-Palustrine
  作者：Yoshiro Hirai、Joshu Watanabe、Tetsuya Nozaki、Hajime Yokoyama、Seiji

  DOI：10.1021/jo961951r

  日期：1997.2.1