(+)-(4R,5S)-4-allyl-3-(but-3-enyl)-2,4-dimethyl-5-isopropenylcyclohex-2-enone | 657402-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4R,5S)-4-allyl-3-(but-3-enyl)-2,4-dimethyl-5-isopropenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,5S)-3-but-3-enyl-2,4-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 657402-75-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: AYVVWYFAGOJGEG-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,5S)-4-allyl-3-(but-3-enyl)-2,4-dimethyl-5-isopropenylcyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one,6-(3-butenyl)-1,5-dimethyl-4-(1-methylethenyl)-5-(2-propenyl)-,(1R,4S,5R,6R)-
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i
• 作为产物：
  描述：

  cis-6-allyl-6-methylcarvone 在 silica gel 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(4R,5S)-4-allyl-3-(but-3-enyl)-2,4-dimethyl-5-isopropenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i

文献信息

• Synthetic Approaches to Guanacastepenes. Enantiospecific Syntheses of BC and AB Ring Systems of Guanacastepenes and Rameswaralide
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1021/ol036057i

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] A simple and efficient approach for the BC and AB ring systems of the novel diterpenes guanacastepenes and rameswaralide starting from the readily and abundantly available monoterpene (R)-carvone employing RCM reaction as the key step is described.

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。