1-((2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-methyl-3-triethylsilanyloxy-oxepan-2-yl)-4-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-butane-2,3-dione | 440635-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-methyl-3-triethylsilanyloxy-oxepan-2-yl)-4-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-butane-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-7-triethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-4-[(2R,3S,6R,7S)-6-methyl-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-3-triethylsilyloxyoxepan-2-yl]butane-2,3-dione
• CAS: 440635-17-6
• 化学式: C₅₂H₈₆O₁₀Si₃
• 分子量: 955.505
• InChiKey: DUQKVXFLIKMHFR-XLGXTYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.04
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-methyl-3-triethylsilanyloxy-oxepan-2-yl)-4-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-butane-2,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(4aR,5aS,6aR,7aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-Benzyloxy-11-benzyloxymethyl-2,2-di-tert-butyl-10-methyl-dodecahydro-1,3,5,7,12,14-hexaoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthacene-6a,13a-diol
  参考文献：
  名称：

  腹泻性贝类中毒的多环醚叶毒素的合成研究：通过炔烃中间体聚合合成BCDE环系统

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00038-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[3-Benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-2,2-di-tert-butyl-[1,3,2]dioxasilinan-5-ol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-((2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-methyl-3-triethylsilanyloxy-oxepan-2-yl)-4-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-butane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  腹泻性贝类中毒的多环醚叶毒素的合成研究：通过炔烃中间体聚合合成BCDE环系统

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00038-8