desoxyvomifoliol | 783324-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: desoxyvomifoliol
• 英文别名: 3-keto-α-ionol acetate；(E)-4-(2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-yl acetate；3-Oxo-α-ionol-acetat；(+/-)-9-Acetoxy-4,7-E-megastigmadien-3-on；1-(2,6,6-Trimethyl-4-oxocyclohex-2-enyl)buten-3-yl acetate；[(E)-4-(2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 783324-42-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: HTJRTNBBUDUZOP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desoxyvomifoliol 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3-oxo-α-ionol
  参考文献：
  名称：

  Aasen,A.J. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, # 6, p. 2107 - 2114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 desoxyvomifoliol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素 Ionone、Damascone 和 Theaspirane 异构体的真菌介导的生物转化

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过十一种选定的真菌物种对七种天然存在的类胡萝卜素进行生物转化的研究。底物，即紫罗兰酮（α-、β- 和 γ-异构体）、3,4-脱氢紫罗兰酮、大马士革酮（α- 和 β-异构体）和茶斯匹烷是相关的风味和香料成分。我们发现大多数研究的生物转化反应都会产生氧化产物，例如羟基酮或环氧衍生物。相反，仅在少数底物上观察到酮基团的减少或双键官能团的减少，但其中形成的还原产物很少。当起始类胡萝卜素是相同化合物的异构体（例如紫罗兰酮异构体）时，它们的生物转化可以产生彼此非常不同的产物，取决于起始底物和使用的真菌种类。由于大多数起始类胡萝卜素通常以天然形式提供，并且所描述的产品是天然化合物，在香料或香料中鉴定，我们的生物转化程序可被视为制备高价值嗅觉活性化合物的前瞻性过程。

  DOI：

  10.3390/molecules24010019

文献信息

• CaCl₂- or MgCl₂<b>-</b>Catalyzed Allylic Oxidations of Ionone-like Dienes
  作者：Ru-Gang Xie、Min Yang、Qian-Rong Peng、Jing-Bo Lan、Guang-Fu Song

  DOI：10.1055/s-2006-951476

  日期：2006.9

  The allylic oxidation of ionone-like dienes catalyzed by CaCl2 or MgCl2 with TBHP is presented. The method provides a facile method to synthesize dienones derived from ionone-like dienes in good to moderate yields. A plausible mechanism for the oxidation is proposed.

  本文介绍了在 CaCl2 或 MgCl2 与 TBHP 催化下离子酮二烯的烯丙基氧化反应。该方法提供了一种简单易行的方法，能以良好至中等的产率合成由类离子二烯衍生的二烯酮。还提出了氧化作用的合理机理。
• A New Type of Photorearrangement of ?-Hydroxy-?, ?, ?, ?-dienone
  作者：Shigeo Katsumura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1002/hlca.19820650626

  日期：1982.9.22

  A new type of photorearrangement of the γ-hydroxy-α, β, δ, ε-dienone, vomifoliol acetate (2) to the diketone 4 is described, and its facile rearrangement is compared with that of desoxyvomifoliol acetate (3).

  描述了一种新型的γ-羟基-α，β，δ，ε-二烯酮，醋酸沃米福尔（2）对二酮4的光重排，并将其简便的重排与醋酸脱氧伏米福尔（3）进行了比较。