(2E,4E)-3-methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-2,4-pentadienenitrile | 930118-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-2,4-pentadienenitrile
• 英文别名: (4E)-3-methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)penta-2,4-dienenitrile；(2E,4E)-3-methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)penta-2,4-dienenitrile
• CAS: 930118-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: BPGOVADSMIYVJY-OSODFHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-2,4-pentadienenitrile 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 potassium methanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 isorenieratene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环状端基的新仿生芳香化与其中一个甲基的立体特异性迁移：通往异戊二烯 (φ,φ-胡萝卜素) 的便捷途径

  摘要：

  从海海绵 Reniera japonica 和一些缺氧光养细菌或非光合放线菌中分离出的天然类胡萝卜素异戊二烯是从 α-、β- 和逆紫罗兰酮合成的。在这一系列的环己烯中，这种合成是第一个包括环状端基的一锅芳构化，伴随着一个甲基从 gem 二甲基官能团的区域选择性迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600794
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 哌啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-2,4-pentadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环状端基的新仿生芳香化与其中一个甲基的立体特异性迁移：通往异戊二烯 (φ,φ-胡萝卜素) 的便捷途径

  摘要：

  从海海绵 Reniera japonica 和一些缺氧光养细菌或非光合放线菌中分离出的天然类胡萝卜素异戊二烯是从 α-、β- 和逆紫罗兰酮合成的。在这一系列的环己烯中，这种合成是第一个包括环状端基的一锅芳构化，伴随着一个甲基从 gem 二甲基官能团的区域选择性迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600794

文献信息

• Base-Induced Decarboxylation of Polyunsaturated<i>α</i>-Cyano Acids Derived from Malonic Acid: Synthesis of Sesquiterpene Nitriles and Aldehydes with<i>β</i>-,<i>φ</i>-, and<i>ψ</i>-End Groups
  作者：Laurent Dufossé、Dominique Cartier、Benoist Valla、Mireille Fouillaud、Roger Labia、Alain Valla

  DOI：10.1002/hlca.201200162

  日期：2013.2

  Catalytic base‐induced decarboxylation of polyunsaturated α‐cyano‐β‐methyl acids derived from malonic acid led to the corresponding nitriles 3 (Schemes 2 and 3), 6 (Scheme 5), and 9 (Scheme 6). This decarboxylation occurred with previous deconjugation of the α,β‐alkene moiety of the α‐cyano‐β‐methyl acid, leading to an α‐cyano‐β‐methylene propanoic acid which was easily decarboxylated (see Scheme 2)

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基-β-甲基丙烯酸的催化碱诱导的脱羧反应生成相应的腈3（方案2和3），6（方案5）和9（方案6）。这种脱羧发生在先前α-氰基-β-甲基酸的α，β-烯烃部分发生共轭作用时，导致α-氰基-β-亚甲基丙酸易于脱羧（参见方案2）。β-在某些情况下，可以分离出亚甲基中间体；提出了机械途径。腈3、6和9分别还原为倍半萜醛4（β端基），7（Φ端基）和10（ψ端基）。
• A New Biomimetic-Like Aromatization of the Cyclic End Groups of Terpenoids with Stereospecific Migration of One of the Methyl Groups: A Convenient Route to Isorenieratene (φ,φ-Carotene)
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Benoist Valla、Roger Labia、Régis Le Guillou、Laurent Dufossé、Dominique Cartier

  DOI：10.1002/ejoc.200600794

  日期：2007.2

  The synthesis of isorenieratene, a natural carotenoid isolated from the marine sponge Reniera japonica and from some anoxygenic phototrophic bacteria or nonphotosynthetic actinomycetes, was performed from α-, β- and retro-ionones. In this series of cyclohexenes, this synthesis is the first to include a one-pot aromatization of the cyclic end group with concomitant regioselective migration of one methyl

  从海海绵 Reniera japonica 和一些缺氧光养细菌或非光合放线菌中分离出的天然类胡萝卜素异戊二烯是从 α-、β- 和逆紫罗兰酮合成的。在这一系列的环己烯中，这种合成是第一个包括环状端基的一锅芳构化，伴随着一个甲基从 gem 二甲基官能团的区域选择性迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)