(3E)-4-(2,3,6-trimethylphenyl)but-3-en-2-one | 57461-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-4-(2,3,6-trimethylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,3,6-trimethylphenyl)-3-buten-2-one；4t-(2,3,6-trimethyl-phenyl)-but-3-en-2-one；4t-(2,3,6-Trimethyl-phenyl)-but-3-en-2-on；1t-(2,3,6-Trimethyl-phenyl)-buten-(1)-on-(3)；(E)-4-(2',3',6'-trimethylphenyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(2,3,6-trimethylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 57461-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AHHGVKNOSDJAQN-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• LogP：
  3.553 (est)
• 保留指数：
  1475

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(2,3,6-trimethylphenyl)but-3-en-2-one 在 水 、 臭氧 作用下， 生成 2,3,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sudalai, A.; Rao, Krishna G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 110 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  retro-α-ionone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(3E)-4-(2,3,6-trimethylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环状端基的新仿生芳香化与其中一个甲基的立体特异性迁移：通往异戊二烯 (φ,φ-胡萝卜素) 的便捷途径

  摘要：

  从海海绵 Reniera japonica 和一些缺氧光养细菌或非光合放线菌中分离出的天然类胡萝卜素异戊二烯是从 α-、β- 和逆紫罗兰酮合成的。在这一系列的环己烯中，这种合成是第一个包括环状端基的一锅芳构化，伴随着一个甲基从 gem 二甲基官能团的区域选择性迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600794

文献信息

• Base-Induced Decarboxylation of Polyunsaturated<i>α</i>-Cyano Acids Derived from Malonic Acid: Synthesis of Sesquiterpene Nitriles and Aldehydes with<i>β</i>-,<i>φ</i>-, and<i>ψ</i>-End Groups
  作者：Laurent Dufossé、Dominique Cartier、Benoist Valla、Mireille Fouillaud、Roger Labia、Alain Valla

  DOI：10.1002/hlca.201200162

  日期：2013.2

  Catalytic base‐induced decarboxylation of polyunsaturated α‐cyano‐β‐methyl acids derived from malonic acid led to the corresponding nitriles 3 (Schemes 2 and 3), 6 (Scheme 5), and 9 (Scheme 6). This decarboxylation occurred with previous deconjugation of the α,β‐alkene moiety of the α‐cyano‐β‐methyl acid, leading to an α‐cyano‐β‐methylene propanoic acid which was easily decarboxylated (see Scheme 2)

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基-β-甲基丙烯酸的催化碱诱导的脱羧反应生成相应的腈3（方案2和3），6（方案5）和9（方案6）。这种脱羧发生在先前α-氰基-β-甲基酸的α，β-烯烃部分发生共轭作用时，导致α-氰基-β-亚甲基丙酸易于脱羧（参见方案2）。β-在某些情况下，可以分离出亚甲基中间体；提出了机械途径。腈3、6和9分别还原为倍半萜醛4（β端基），7（Φ端基）和10（ψ端基）。
• Untersuchungen über Organextrakte. 13. Mitteilung. Über die Isolierung von Jonon-Derivaten aus dem Harn trächtiger Stuten
  作者：V. Prelog、J. Führer、R. Hagenbach、R. Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19480310645

  日期：——

  Aus den neutralen Nebenprodukten von der Oestron-Fabrikation aus dem Harn trächtiger Stuten wurden 10 Verbindungen mit 13 Kohlenstoffatomen isoliert.

  从Oestron生产的中性副产物中，从母马的尿液中分离出十个具有13个碳原子的化合物。
• Veilchenriechstoffe. 29. Mitteilung. Über die Dehydrierung von β- und α-Jonon
  作者：G. Büchi、K. Seitz、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19490320109

  日期：1949.2.1

  Bei der Umsetzung des β-Jonons (I) mit N-Bromsuccinimid und nachfolgender Abspaltung von Bromwasserstoff entstehen das Dehydro-β-jonon (II) und das 1-(2′,3′,6′-Trimethyl-phenyl)-butanon-(3) (VIII). Bei der analogen Reaktion des α-Jonons (V) wurde das (2,3,6-Trimethyl-benzal)-aceton (VI) isoliert.

  在β-紫罗兰酮（I）与N-溴代琥珀酰亚胺反应以及随后消除溴化氢的过程中，脱氢β-紫罗兰酮（II）和1-（2'，3'，6'-三甲基-苯基）形成-丁酮-（3）（VIII）。在α-紫罗兰酮（V）的类似反应中，分离出（2,3,6-三甲基苯甲醛）丙酮（VI）。
• Selectivity in palladium catalyzed arylation: Synthetic application leading to aromatized ionone natural products
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yasushi Eda、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Nobuhiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00657-1

  日期：1998.6

  The selectivity in aromatic substitution vs conjugate addition during palladium catalyzed reactions has been controlled simply by changing the base. These reaction conditions have been applied to the syntheses of aromatized beta-ionone natural products 1 and its dihydro-derivatives 7. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Untersuchungen über Organextrakte. (11. Mitteilung). Über die Konstitution des Alkohols C₁₃H₂₀O aus dem Harn trächtiger Stuten
  作者：V. Prelog、J. Führer、R. Hagenbach、H. Frick

  DOI：10.1002/hlca.19470300115

  日期：1947.2.1