3,6-dimethyl-6-(but-3-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxybenzo[b]furan-7(6H)-one | 366492-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6-dimethyl-6-(but-3-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxybenzo[b]furan-7(6H)-one
• 英文别名: 6-But-3-enyl-5-hydroxy-3,6-dimethyl-4,5-dihydro-1-benzofuran-7-one
• CAS: 366492-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DNQIAASBKQRQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-6-(but-3-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxybenzo[b]furan-7(6H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3,6-dimethyl-6-(but-3-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-5(4H),7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷的碳-硼键的区域专一性取代：一种模型C→BC→ABC环向马来酸酐的方法

  摘要：

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00654-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylfuran-3-yl)acetoacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,6-dimethyl-6-(but-3-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxybenzo[b]furan-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷的碳-硼键的区域专一性取代：一种模型C→BC→ABC环向马来酸酐的方法

  摘要：

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00654-8

文献信息

• Regiospecific substitution of the carbon–boron bond of tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine: a model ring C→BC→ABC approach towards eudesmanolides
  作者：Chung-Yan Yick、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00654-8

  日期：2001.8

  A synthetic study of eudesmanolides was performed utilizing a Suzuki coupling reaction of tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine (6) as the pivotal step. The other key reactions involved Friedel–Crafts acylation, Wacker–Tsuji reaction and aldol condensation. In this Ring C→BC→ABC approach, a model compound 3 towards the synthesis of eudesmanolides 11,13-dihydrotubiferin (1) and artogallin (2) was realized

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。