ethyl 4-(4-methylfuran-3-yl)acetoacetate | 366492-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylfuran-3-yl)acetoacetate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-methylfuran-3-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 366492-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: URGMMJMBCQGBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylfuran-3-yl)acetoacetate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 4,67,7a,8,9-hexahydro-3-methyl-azulenofuran-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类四氢林德azulenes的合成研究。（±）-棘呋喃的全合成

  摘要：

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00181-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylfuran-3-yl)-3-methoxycrotonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-methylfuran-3-yl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类四氢林德azulenes的合成研究。（±）-棘呋喃的全合成

  摘要：

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00181-9

文献信息

• Regiospecific substitution of the carbon–boron bond of tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine: a model ring C→BC→ABC approach towards eudesmanolides
  作者：Chung-Yan Yick、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00654-8

  日期：2001.8

  A synthetic study of eudesmanolides was performed utilizing a Suzuki coupling reaction of tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine (6) as the pivotal step. The other key reactions involved Friedel–Crafts acylation, Wacker–Tsuji reaction and aldol condensation. In this Ring C→BC→ABC approach, a model compound 3 towards the synthesis of eudesmanolides 11,13-dihydrotubiferin (1) and artogallin (2) was realized

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。