ent-16-kauren-15α-ol | 14140-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-16-kauren-15α-ol
• 英文别名: ent-15α-hydroxy-16-kaurene；(1R,4R,9R,10S,13R,15R)-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-15-ol
• CAS: 14140-76-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: TTZNRSPWNBMTAF-WGEZERDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-16-kauren-15α-ol 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 potassium fluoride 、 poly-hydrogen fluoride-pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ent-16β(H)-kaurane
  参考文献：
  名称：

  Banks, Robert E.; Bateson, John H.; Cross, Brian E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 801 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  kaurene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 生成 ent-16-kauren-15α-ol
  参考文献：
  名称：

  加里福林-cuauchichicine重排：（-）-kaurenols机理的研究

  摘要：

  已经使用差向异构（-）-kaur-16-en-15-ols作为模型研究了garryfoline–cuauchichicine重排的机制。研究表明，在室温下，无机酸中的15β-ol可通过15,16-氢化物移位迅速重排为16 R -（-）-kaur-15-。像veatchine一样，16α-ol在这些条件下也是稳定的。讨论了这些差向异构醇经历15，16-氢化物转变的能力的对比。

  DOI：

  10.1039/j39670000361

文献信息

• ent-Kaurane-type diterpenoids produced by cell culture of the liverwort Jungermannia subulata
  作者：Hiroyuki Tazaki、Takeshi Iwasaki、Izumi Nakasuga、Kimiko Kobayashi、Hiroyuki Koshino、Masayasu Tanaka、Kensuke Nabeta

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00347-7

  日期：1999.12

  An ent-Kaurane-type diterpenoid, ent-kaurane-3,15-dione has been isolated from cell cultures of the liverwort Jungermannia subulata. Its structure was established by spectroscopic methods. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.