N-乙氧草酰基-L-丙氨酸乙酯 | 20902-48-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙氧草酰基-L-丙氨酸乙酯
• 中文别名: N-乙氧基氧代乙酰基-L-丙氨酸乙酯
• 英文名称: N-ethoxyoxalyl-α-alanine ethyl ester
• 英文别名: L-Alanine,N-(ethoxyoxoacetyl)-, ethyl ester (9CI)；ethyl (2S)-2-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 20902-48-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: WBQQDEUSGHGJMH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途：维生素B6的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙氧草酰基-L-丙氨酸乙酯 在 三光气 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲基-5-乙氧基恶唑
  参考文献：
  名称：

  一种取代噁唑化合物的环保制备方法

  摘要：

  本发明提供一种取代噁唑化合物的环保制备方法，以N‑取代甲酰基‑α‑取代甘氨酸酯为起始原料，在脱水剂如三取代基二卤化膦、三取代基二卤化膦和酰卤试剂的组合或三取代基氧化膦和酰卤试剂的组合、有机胺作用下经环合反应得到取代噁唑化合物。所得取代噁唑化合物可进一步经皂化、脱羧得到医药中间体4‑取代基‑5‑取代基氧基噁唑。本发明可采用连续流的方式进行，提高了生产效率减少了操作；反应过程副产三取代氧化膦，可以循环使用，降低成本；不使用价格高且制备工艺废水量大的三氯氧磷和五氧化二磷作为脱水剂，也不需进行高温环合反应，工艺简单，操作简便，无含磷废水排放，绿色环保，成本低；原子经济性高，目标产物收率和纯度高，适合工业化应用。

  公开号：

  CN112174907B
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-乙氧草酰基-L-丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-Boc草酸乙酯：一种用于Mitsunobu反应的新型氮亲核试剂

  摘要：

  N-Boc草酸乙酯可在Mitsunobu条件下直接与伯醇和仲醇偶合，经过轻度脱保护后可得到各种N-Boc胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01855-3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF N-ALKOXALYL-ALANINATES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE N-ALKOXALYL-ALANINATES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004087640A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A process for the manufacture of alkyl N-alkoxalyl-alaninates of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-CO-Oalkyl comprises reacting alanine with a dialkyl oxalate under substantially non-acidic conditions, which may be created by carrying out the reaction in the presence of a base. The reaction may furthermore be carried out in the presence of added alkanol, preferably one featuring the alkyl group corresponding to that of the employed dialkyl oxalate. The monoesters N-alkoxalyl-alanine of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-COOH, which as intermediates in the process can be isolated therefrom, are novel and as such are also an object of the present invention. The alkyl N-alkoxalyl­alaninates are useful intermediates in the multistep process for the manufacture of vitamin B6.

  一种制备公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（CH3）-CO-Oalkyl的烷基N-烷氧基丙氨酸酯的方法，包括在基本非酸性条件下，将丙氨酸与二烷基草酸酯反应，这可以通过在碱存在下进行反应来实现。此外，反应可以在添加的脂肪醇存在下进行，最好是具有所使用的二烷基草酸酯相应的烷基基团的脂肪醇。公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（ ）-COOH的单酯N-烷氧基丙氨酸是该过程的中间体，可以从中分离出来，是新颖的，因此也是本发明的对象。烷基N-烷氧基丙氨酸酯是制备维生素B6的多步过程中有用的中间体。
• 一种制备多取代噁唑类化合物的方法
  申请人：山东新和成精化科技有限公司

  公开号：CN110240573B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种制备多取代噁唑类化合物的方法，包括以下步骤：在缚酸剂存在条件下，向式Ⅱ所示化合物的溶液中加入光气或双光气或三光气溶液，加完后再加入助剂进行反应，得到如式(I)所述的多取代噁唑类化合物；所述助剂为有机酸。该方法能提高产物噁唑的收率，同时降低副产物N,N‑二乙基甲酰氯的含量。
• 制备噁唑羧酸酯的方法
  申请人：江西天新药业股份有限公司

  公开号：CN113336717A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明涉及医药有机合成技术领域，公开了一种制备噁唑羧酸酯的方法。本发明提供的方法包括：在催化剂、脱水剂和有机碱的存在下，使式(II)所示的化合物进行环合反应，得到式(I)所示的化合物；所述催化剂为咪唑类化合物；其中，式(I)和式(II)中，R1、R2和R3各自独立地为C1‑C6的烷基。本发明中，采用咪唑类化合物作为制备噁唑羧酸酯的催化剂，能够显著提高反应收率。此外，本发明的方法工艺简单，不涉及其他助剂的使用、不产生含磷废水，属于绿色化工艺，利于工业化生产。
• Improved “Oxazole” Method for the Practical and Efficient Preparation of Pyridoxine Hydrochloride (Vitamin B₆)
  作者：Ye Zou、Xiangjun Shi、Genbao Zhang、Zhenhua Li、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1021/op4001687

  日期：2013.12.20

  Vitamin 86, a well-studied vitamin B, has been synthesized using an oxazole method for the past 20 years. The oxazole method provided 56.2% overall yield but also generated safety, environmental, and health problems, such as using toxic benzene as solvent and unstable, corrosive, and pollutive HCl and POCl3 as reagents. To use the same equipment but the least amount of toxic agents, we developed new reaction conditions for the early steps. For example, we successfully replaced toxic HCl/benzene conditions with NaHSO4/PhCH3 conditions and also developed a novel and efficient dehydrating agent trichloroisocyanuric acid/Ph3P/Et3N to synthesize the key intermediate 5-butoxy-4-methyl oxazole, instead of using phosphorus oxychloride. These improvements resolved safety, waste avoidance, and workup issues that plagued the previous methodologies. Our process comprised six easy synthetic steps and generated vitamin B-6 with 99.4% purity in 56.4% overall yield.
• EP1611084A1
  申请人：——

  公开号：EP1611084A1

  公开（公告）日：2006-01-04