4-甲基-5-乙氧基恶唑 | 5006-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-5-乙氧基恶唑
• 中文别名: 5-乙氧基-4-甲基噁唑；4-甲基-5-乙氧基唑；5-乙氧基-4-甲基唑；4-甲基-5-乙氧基噁唑
• 英文名称: 5-ethoxy-4-methyl-oxazole
• 英文别名: 4-methyl-5-ethoxyoxazole；5-Ethoxy-4-methyloxazole；5-ethoxy-4-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 5006-20-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD06411139
• 分子量: 127.143
• InChiKey: FWPDSAJKWKRRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，其沸点为77-80℃（6.67 kPa）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

化学性质：沸点在77-80℃（6.67kPa）。

用途： 该产品与异丙基二氧七环进行扩环和水解反应，可用于制备维生素B6。 此外，它还用作维生素B6的中间体。

生产方法： α-丙氨酸经酯化、甲酰化及环合反应得到5-乙氧基-4-甲基噁唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-乙氧基恶唑 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 2-methyl-3-hydroxypyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Johnsen, Bjoern A.; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 127 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 反应 50.0h， 生成 4-甲基-5-乙氧基恶唑
  参考文献：
  名称：

  从[13C₃]-丙酸开始在三个连续位置标记的[13C₃] -B6维生素的合成。

  摘要：

  从[13C 6]-丙酸开始制备B 6组的[13 C 16]标记的维生素（PN，PL和PM）。以十个线性步骤合成了[13 C 18] -PN，总产率为17％。因此，所涉及的酯的更高的烷基同系物对所选合成途径中的中间体的反应结果显示出积极的影响。用高锰酸钾和甲胺将[13C 4] -PN氧化为[13 C 8] -PL，然后酸水解亚胺衍生物。可以通过用钯氢化由[13C 6] -PN的肟衍生物制备[13 C 8] -PM。

  DOI：

  10.3390/molecules23092117

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF NOVEL TRIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS A BASE DE NOUVEAUX COMPOSES DE TRIAZINE
  申请人：REDDY US THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004026844A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory response in endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating HSPGs such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及包含治疗由炎症反应引起的病理生理状况的化合物的方法和组合物。特别是，本发明涉及抑制或阻断在内皮细胞中由糖化蛋白产生的与信号传递相关的炎症反应的化合物。本发明还涉及抑制平滑肌细胞增殖的化合物。特别是，本发明涉及通过调节诸如Perlecan的HSPGs来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及使用化合物来治疗由平滑肌增殖特征的心血管闭塞性状况，如再狭窄和动脉粥样硬化。
• Silane Reduction of 5-Hydroxy-6-methyl-pyridine-3,4-dicarboxylic Acid Diethyl Ester: Synthesis of Vitamin B6
  作者：Yves Dumond、Andrew Gum

  DOI：10.3390/81200873

  日期：——

  Alternative methods for the synthesis of pyridoxine have been investigated. The key intermediate, 5-hydroxy-6-methyl-pyridine-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester (5), was reduced with either a silane monomer (MeSiH(OEt)2) or a polysiloxane (polymethylhydrosiloxane, PMHS) to afford crude pyridoxine. An isolation technique utilizing a commercially available resin was devised, affording the desired product, vitamin B6, in an overall yield of 38-54 % and a purity of 76%.

  研究了合成吡哆醇的替代方法。关键中间体，5-羟基-6-甲基-吡啶-3,4-二羧酸二乙酯（5），分别采用硅烷单体（MeSiH(OEt)₂）或聚硅氧烷（聚甲基氢硅氧烷，PMHS）还原，得到粗制吡哆醇。设计了一种利用市售树脂的分离技术，最终获得了目标产物维生素B6，总产率为38-54%，纯度为76%。
• A convergent total synthesis of mappicine ketone: A leading antiviral compound
  作者：J.S. Yadav、Sanjita Sarkar、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00191-x

  日期：1999.4

  An efficient total synthesis of the naturally occuring mappicine ketone 1 and mappicine 2 are described. The approach is based on the assembly of tricyclic amine 5 with pseudo acid chloride 20. A Friedlander condensation is utilized for the construction of the ABC skeleton and a periselective Diels-Alder approach is utilized for the preparation of the pseudo acid chloride.

  描述了天然存在的马卡比汀酮1和马卡比汀2的有效的全合成。该方法基于三环胺5与假酰氯20的组装。利用弗里德兰德缩合法来构建ABC骨架，并使用过选择性的Diels-Alder方法来制备假酰氯。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：——

  公开号：US20020058652A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to aryl olefinic azacyclic compounds and aryl acetylenic azacyclic compounds, including pyridyl olefinic cycloalkylamines and pyridyl acetylenic cycloalkylamines. The present invention also relates to prodrug derivatives of the compounds of the present invention.

  本发明涉及芳基烯丙基氮杂环化合物和芳基炔丙基氮杂环化合物，包括吡啶基烯丙基环烷基胺和吡啶基炔丙基环烷基胺。本发明还涉及本发明化合物的药物前体衍生物。
• 一种合成4-甲基-5-烷氧基噁唑的方法
  申请人：大丰海嘉诺药业有限公司

  公开号：CN102964311B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一种合成4-甲基-5-烷氧基噁唑的方法，所述方法包括如下合成路线中的步骤b或步骤a～步骤b，所述的合成路线如下所示：所述的步骤a是1，1-二烷氧基丙酮与乙酰卤反应，生成1-烷氧基-1-卤代丙酮；所述的步骤b是1-烷氧基-1-卤代丙酮与甲酰胺发生环合反应，生成4-甲基-5-烷氧基噁唑；其中：取代基R为C2～C12烷基，取代基X为卤素元素。本发明的合成方法具有操作简单、原料易得且毒性小、反应收率高、污染小等优点，能满足工业化大生产需求。