4S-1-(cyanotrimethylsiloxymethyl)-4-isopropenyl-1-cyclohexene | 758714-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4S-1-(cyanotrimethylsiloxymethyl)-4-isopropenyl-1-cyclohexene
• 英文别名: (SR)-2-((S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile；2-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 758714-73-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NOSi
• 分子量: 249.428
• InChiKey: GUNOCXSMBGWGII-PUODRLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S-1-(cyanotrimethylsiloxymethyl)-4-isopropenyl-1-cyclohexene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到4S-1-(methylcyanohydrin)-4-isopropenyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  探索约翰逊-克莱森重排的多功能性：获得功能通用的δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈

  摘要：

  描述了实际进入δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈的方法。通过在酸性水溶液中使用KCN或通过将TMSCN与催化性K 2 CO 3一起使用，然后将TMS醚酸水解，可以将α，β-不饱和醛转化为氰醇。这些氰醇经过改良的Johnson-Claisen方案进行了Claisen重排，以高收率和适度的E / Z选择性产生不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.045
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (S)-(-)-紫苏醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4S-1-(cyanotrimethylsiloxymethyl)-4-isopropenyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  萜烯醛合成α-羟基酮

  摘要：

  摘要 从市售的萜醛合成了分子内具有类异戊二烯单元的不对称取代的 α-羟基酮。该合成适用于α,β-不饱和醛，并以总体良好的收率提供相应的α-羟甲基酮。这些产物的互变异构在反应条件下不发生，但在加热时观察到。非对映异构 α-羟基酮已被解析，对这些类似物之一的 X 射线分析允许阐明转化为其莰酸酯后的立体化学。

  DOI：

  10.1081/scc-200025618

文献信息

• Braish, T. F.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 549 - 568
  作者：Braish, T. F.、Fuchs, P. L.

  DOI：——

  日期：——