N-acetyl-N-phenylglycine methyl ester | 851679-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-phenylglycine methyl ester
• 英文别名: Methyl-cyclohexylacetylglycinat；(acetyl-phenyl-amino)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(N-phenylacetamido)acetate；methyl 2-(N-acetylanilino)acetate
• CAS: 851679-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: IEMOKVFALQSDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-phenylglycine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-乙酰-N-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-acetyl-N-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219

文献信息

• Amide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050107355A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Amide derivatives of the general formulae Ia and Ib: are disclosed. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their use, inter alia, for treating and/or preventing gastrointestinal disorders, pain, and pruritus are also disclosed.

  一般式Ia和Ib的酰胺衍生物已被披露。还披露了含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防胃肠道疾病、疼痛和瘙痒等的方法。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Enzymatic Conversion of Oligopeptide Amides to Oligopeptide Alkylesters
  申请人：Quaedflieg Peter Jan Leonard Mario

  公开号：US20090298118A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to enzymatic oligopeptide synthesis in the N→C direction, in particular to a process for the preparation of an optionally N-protected oligopeptide C-terminal alkylester comprising the step of reacting the corresponding optionally N-protected oligopeptide C-terminal carboxyamide with an alkyl alcohol, preferably methanol, in the presence of a peptide amidase. The formed C-terminal alkylester can subsequently be used for the coupling with another amino acid residue or oligopeptide. Therefore, inventors have found a very advantageous process for the preparation of oligopeptides.

  本发明涉及N→C方向的酶促寡肽合成，特别是涉及一种制备可选择进行N保护的寡肽C端烷基酯的方法，包括以下步骤：在肽酰胺酶的存在下，将相应的可选择进行N保护的寡肽C端羧酰胺与烷基醇（优选甲醇）反应。形成的C端烷基酯随后可用于与另一个氨基酸残基或寡肽耦合。因此，发明人发现了一种非常有利的制备寡肽的方法。
• Stereoselektive Spaltung von Phenylglycinderivaten und 4-Hydroxyphenylglycinderivaten mit Enzymharzen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0003786A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  Die stereoselektive Spaltung von DL-Phenylglycinderivaten durch Hydrolyse der Ester- oder Amidgruppe an N-Acyl-L-phenylglycinestern oder -amiden in N-Acyl-DL-phenylglycinestern oder -amiden durch Einwirkung von Enzymen, Trennung der N-Acyl-D-phenylglycinester oder -amide von den N-Acyl-L-phenylglycinen und gegebenenfalls anschließende saure Hydrolyse der Ester- oder Amidgruppen der D-Enantiomeren sowie der Acylgruppen, wird dadurch verbessert, daß man das Substrat in Lösung vorlegt und das Enzym trägergebunden einsetzt.

  在酶的作用下，通过水解 N-酰基-L-苯甘氨酸酯或酰胺中 N-酰基-DL-苯甘氨酸酯或酰胺上的酯基或酰胺基，立体选择性地裂解 DL-苯甘氨酸衍生物、将 N-酰基-D-苯甘氨酸酯或酰胺从 N-酰基-L-苯甘氨酸酯或酰胺中分离出来，并在适当情况下对 D-对映体的酯或酰胺基团和酰基进行后续酸水解，可通过提供溶液中的底物和使用载体结合状态的酶得到改善。
• Optisch reine alpha-Aminophenylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für die Herstellung von Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0073993A2

  公开（公告）日：1983-03-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue optisch reine, am α-Phenylring substituierte α-Aminophenylessigsäuren der allgemeinen Formel I in weicher R1, R2, R3, R4, R6, R6 und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, eine enzymatisches Verfahren zu ihrer Herstellung durch stereoselektive Spaltung geeigneter racemischer Derivate der genannten Aminosäuren und anschließende Umwandlung in die D- bzw. L-Aminosäuren sowie ihre Verwendung als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及通式 I 的α-苯环上被软 R1、R2、R3、R4、R6、R6 和 n 所取代的新光学纯α-氨基苯乙酸；通过立体选择性裂解上述氨基酸的合适外消旋衍生物并随后转化为 D-或 L-氨基酸来制备它们的酶法工艺；以及将它们用作制备药物的中间体。