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N-乙酰基半胱胺 | 1190-73-4

中文名称
N-乙酰基半胱胺
中文别名
N-(2-巯基)乙酰胺
英文名称
2-(acetylamino)ethanethiol
英文别名
N-Acetylcysteamine;N-(2-mercaptoethyl)acetamide;N-(2-sulfanylethyl)acetamide
N-乙酰基半胱胺化学式
CAS
1190-73-4
化学式
C4H9NOS
mdl
MFCD00037831
分子量
119.188
InChiKey
AXFZADXWLMXITO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    6-7 °C (lit.)
  • 沸点:
    138-140 °C/7 mmHg (lit.)
  • 密度:
    1.121 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 闪点:
    >230 °F
  • 溶解度:
    可溶于醚;可溶于二氯甲烷;乙酸乙酯;甲醇
  • 保留指数:
    2200;2200
  • 稳定性/保质期:
    在常温常压下,该物质是稳定的。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.2
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    30.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 安全说明:
    S26,S37/39
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • 海关编码:
    2930909090
  • 危险品标志:
    Xi
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    9
  • 危险性防范说明:
    P501,P273,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
  • 危险性描述:
    H315,H319,H413,H372
  • 储存条件:
    常温、阴凉、避光、通风干燥处保存。

SDS

SDS:62b63852139501a1f0f7c4142d0b2f89
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— S-nitroso-N-acetylcysteamine 166667-90-9 C4H8N2O2S 148.186
    N,N'-(二硫代二乙烯)二乙酰胺 N,N'-(dithiodiethylene)bisacetamide 638-44-8 C8H16N2O2S2 236.359
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— N-Acetyl-S-formyl-cysteamin 89417-41-4 C5H9NO2S 147.198
    N,N'-(二硫代二乙烯)二乙酰胺 N,N'-(dithiodiethylene)bisacetamide 638-44-8 C8H16N2O2S2 236.359

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Organic disulfides and related substances. XX. A novel preparation of symmetrical trisulfides using thiolsulfonates
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jo01288a042
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    N-乙酰基L-半胱氨酸的碘氧化:在质谱测定及其氧化降解产物的药物测定与表征中的应用
    摘要:
    已经开发了一种基于初始速率测量的动力学分光光度法,用于测定N-乙酰基L-半胱氨酸。所开发的方法基于N-乙酰基L-半胱氨酸与碘酸盐的氧化。使用质谱对反应产物进行了研究和表征,并提出了产物的结构。从质谱研究可以得出结论,药物的氧化导致二硫化物的形成。所开发的方法已根据国际协调会议的指南进行了验证。发现开发的初始速率法在1.25-30 µg ml-1的浓度范围内是线性的。检出限和定量限分别为0.018和0.056 µg ml-1。在目前的研究中,为了评估准确性和精密度,质量控制样品制备为三种浓度水平,分别为1.25 µg ml -1,15 µg ml -1和30 µg ml -1。药物剂型Mucinac-600是从当地市场获得的。新鲜制备0.038 M KI和0.007 M KIO 3(BDH Chemicals limited Poole,英格兰)溶液。用于测定N-乙酰基L-半胱氨酸的拟议程序将相当于1
    DOI:
    10.4067/s0717-97072014000100013
  • 作为试剂:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Rate constants and equilibrium constants for thiol-disulfide interchange reactions involving oxidized glutathione
    摘要:
    DOI:
    10.1021/ja00526a042
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文献信息

  • Leaving group effects in thiolester alkaline hydrolysis. Part 1. A keten-mediated (E1 cB) pathway for basic hydrolysis of S-acetoacetylcoenzyme A and analogues
    作者:Kenneth T. Douglas、Norbert F. Yaggi
    DOI:10.1039/p29800001037
    日期:——
    ylcysteamine follows a kinetic ionisation curve with an inflexion corresponding to the pK of this ester as determined by spectrophotometric and electrometric titrations. The rate constant at high pH was shown to follow a Brønsted relationship with βL.G.–1.13, where βL.G. is the slope of a plot of the logarithm of the rate constant versus the pKa of the conjugate acid of the leaving group. This, and
    性介质中,已经研究了一系列离去基团取代的乙酰乙酸(CH 3 COCH 2 COSR)的碱性解。N-乙酰基-S-乙酰乙酰半胱胺解遵循动力学电离曲线,其弯曲度对应于该的p K(通过分光光度法和静电滴定法测定)。高pH下的速率常数显示出与βL.G呈布朗斯台德关系。–1.13,其中βL.G. 是速率常数对数与p K a的对数图的斜率离去基团的共轭酸的量。这以及速率比较,活化参数和动力学溶剂同位素效应的其他证据表明,E 1 cB解机理涉及通过过渡态使醇盐离子发生单分子塌陷。S-乙酰乙酰辅酶A也通过该机理在碱中解。通过这种非分子过程,可以直接比较ArS和ArO离开组的驱逐速率。对于p K L.G.的离去组 如图10所示,氧阴离子离去CA。比硫醇盐阴离子快1或2个数量级;对于p K L.G. 6.0,氧气的优势是103 –10 4折。在直接的结构比较中,PhS的离去速度是PhO的32倍。空间释放的在贡献ë
  • Efficient Synthesis of Taurine and Structurally Diverse Substituted Taurines from Aziridines
    作者:Libo Hu、Hui Zhu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu
    DOI:10.1021/jo070470c
    日期:2007.6.1
    Taurine and substituted taurines were synthesized efficiently from aziridines via ring-opening reaction with thioacetic acid, oxidation with performic acid, and hydrolysis in hydrochloric acid. The current method shows more benefit in purification and efficiency in the preparation of taurine and structurally diverse 2-substituted, 2,2-disubstituted, and 1,2-, 2,2-, and 2,N-alkylene taurines.
    通过与硫代乙酸的开环反应,过甲酸化和在盐酸中的解,由氮丙啶有效地合成了牛磺酸和取代的牛磺酸。当前的方法在制备牛磺酸和结构上不同的2-取代的,2,2-二取代的和1,2-,2,2-和2,N-亚烷基牛磺酸中,在纯化和效率上显示出更多的益处。
  • Synthesis of (<i>R</i>)-Mellein by a Partially Reducing Iterative Polyketide Synthase
    作者:Huihua Sun、Chun Loong Ho、Feiqing Ding、Ishin Soehano、Xue-Wei Liu、Zhao-Xun Liang
    DOI:10.1021/ja304905e
    日期:2012.7.25
    biosynthesis remain largely speculative today. Here we report the synthesis of mellein by a partially reducing iterative polyketide synthase (PR-PKS) as a pentaketide product. Remarkably, despite the head-to-tail homology shared with several fungal and bacterial PR-PKSs, the mellein synthase exhibits a distinct keto reduction pattern in the synthesis of the pentaketide. We present evidence to show that the
    Mellein 和相关的 3,4-二香豆素是一类具有有趣生物学特性的天然产物。今天,二香豆素生物合成的机制在很大程度上仍然是推测性的。在这里,我们报告了通过部分还原的迭代聚合酶 (PR-PKS) 作为五肽产物合成蜂蜡。值得注意的是,尽管与几种真菌和细菌 PR-PKS 具有头对尾的同源性,但蜂蜡合酶在五肽合成中表现出独特的还原模式。我们提供的证据表明单独的还原酶 (KR) 域能够识别和区分聚化合物中间体,这为这些 PR-PKS 中的程序性还原提供了机械解释。
  • [EN] METHODS FOR PRODUCING D-TRYPTOPHAN AND SUBSTITUTED D-TRYPTOPHANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE D-TRYPTOPHANE ET DE D-TRYPTOPHANES SUBSTITUÉS
    申请人:UNIV CALIFORNIA
    公开号:WO2021055696A1
    公开(公告)日:2021-03-25
    Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism; and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. As disclosed herein, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereoinversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.
    单模块非核糖体肽合酶(NRPSs)和类NRPS酶在初级和次级代谢中激活和转化羧酸,由于其生物催化潜力,备受关注。单模块NRPS IvoA 对真菌色素生物合成至关重要。正如本文所披露的,我们展示了IvoA 催化ATP依赖的L-色氨酸D-色氨酸的单向立体反转,实现了完全转化。虽然立体反转由外消旋(E)结构域催化,但末端缩合(C)结构域具有立体选择性地解D-色酰-S-酰巯基丝氨酸,因此代表了非规范的C结构域功能。利用IvoA,我们展示了一种生物催化的立体反转/去消旋途径,以获得多种取代D-色氨酸类似物,其旋光异构体过量达到高平。
  • Step-Economic Synthesis of Biomimetic β-Ketopolyene Thioesters and Demonstration of Their Usefulness in Enzymatic Biosynthesis Studies
    作者:Johannes Wunderlich、Theresa Roß、Marius Schröder、Frank Hahn
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c01348
    日期:2020.7.2
    by limited access to appropriate substrate surrogates. We present a step-economic synthetic access to biomimetic β-ketopolyene thioesters that is based on an Ir-catalyzed reductive Horner–Wadsworth–Emmons olefination. New β-ketotriene and pentaenethioates of pantetheine and N-acetylcysteamine were exemplarily synthesized via short and concise routes. The usefulness of these compounds was demonstrated
    中间体生物合成工艺研究由于难以获得合适的底物替代物而变得复杂。我们提出了一种仿生的β-的逐步经济合成方法,该方法基于Ir催化的还原性Horner-Wadsworth-Emmons烃化反应。示例性地通过简短的途径合成泛酸的新的β-三烯戊烯醚以及N-乙酰基半胱胺。这些化合物的有用性在体外测定中得到了证明,该还原酶结构域来自Mycolactone生物合成的MycKRB。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-双(叔丁基)-2-羟基苯基]亚甲基]氨基]环己基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,4R)-Boc-4-环己基-吡咯烷-2-羧酸 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-N,3,3-三甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,5R,6R)-5-(1-乙基丙氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙基酯 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素(1-6) 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸