(+/-)-eriodictyol 7-O-β-D-glucopyranoside | 38965-51-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-eriodictyol 7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: eriodictyol 7-O-glucoside；Eriodictyol 7-O--D-glucoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 38965-51-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₁
• 分子量: 450.399
• InChiKey: RAFHNDRXYHOLSH-RGHIGTIISA-N

物化性质

• 熔点：
  171-176°C
• 沸点：
  841.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:4.5(最大浓度 mg/mL);10.0(最大浓度 mM)
• LogP：
  0.220 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三叶甙 在 Japanese pear fruit homogenate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以343.6 mg的产率得到(+/-)-eriodictyol 7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二氢查耳酮葡萄糖苷氧化齐聚生成黄色素及其反应机理

  摘要：

  从多穗石竹的干燥叶子中，用无色二氢查耳酮二聚体石果苷 A ( 10 ) 分离出黄色色素石果苷B ( 11 ) 和 C ( 12 ) 。颜料11和12是具有双环[3.2.1]辛烷结构的二聚二氢查尔酮糖苷。每种颜料都是具有无法分离的对映体苷元的非对映体混合物。基于多穗花主要二氢查尔酮葡萄糖苷三叶苷( 1 )的体外酶解制备，提出了色素的产生机理。干叶中的大部分色素是通过类似于二聚的机制产生的二氢查尔酮糖苷的低聚物。这些颜料可能是干燥过程中产生的人工制品。这是第一份公开二氢查耳酮形成色素的详细化学机制的报告。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2023.136671

文献信息

• METHOD FOR THE BIOTECHNOLOGICAL PRODUCTION OF FLAVONE GLYCOSIDE DIHYDROCHALCONES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20180216152A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The invention relates to a method for producing flavone glycoside dihydrochalcones, having the following steps: (a) providing a transgenic microorganism containing (i) a first nucleic acid portion (A) containing a gene which codes for a bacterial chalcone isomerase and (ii) a second nucleic acid portion (B) containing a gene which codes for a bacterial enoate reductase, (b) adding one or more flavone glycosides to the transgenic microorganism under conditions which allow the simultaneous isomerization and reduction of the flavone glycoside into the flavone glycoside dihydrochalcone, and optionally (d) isolating and purifying the final product, wherein the nucleic acid portion (A) (1) is a nucleotide sequence according to SEQ ID NO:1, in which the nucleic acid portion (A′) according to SEQ ID NO:3 has been cut out, or (2) is an amino acid sequence according to SEQ ID NO:2, in which the amino acid portion (A′) according to SEQ ID NO:4 has been cut out.
• Yellow pigments produced by oxidative oligomerization of dihydrochalcone glucoside and the reaction mechanism
  作者：Zhang-Bin Liu、Yosuke Matsuo、Yoshinori Saito、Yong-Lin Huang、Dian-Peng Li、Gen-ichiro Nonaka、Takashi Tanaka

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.136671

  日期：2023.11

  polystachyus, yellow pigments, lithocarputins B (11) and C (12), were isolated with a colorless dihydrochalcone dimer, lithocarputin A (10). The pigments 11 and 12 are dimeric dihydrochalcone glycosides with bicyclo[3.2.1]octane structures. Each pigment is a diastereomeric mixture with enantiomeric aglycones that could not be separated. The production mechanisms of the pigments were proposed based on

  从多穗石竹的干燥叶子中，用无色二氢查耳酮二聚体石果苷 A ( 10 ) 分离出黄色色素石果苷B ( 11 ) 和 C ( 12 ) 。颜料11和12是具有双环[3.2.1]辛烷结构的二聚二氢查尔酮糖苷。每种颜料都是具有无法分离的对映体苷元的非对映体混合物。基于多穗花主要二氢查尔酮葡萄糖苷三叶苷( 1 )的体外酶解制备，提出了色素的产生机理。干叶中的大部分色素是通过类似于二聚的机制产生的二氢查尔酮糖苷的低聚物。这些颜料可能是干燥过程中产生的人工制品。这是第一份公开二氢查耳酮形成色素的详细化学机制的报告。