(4R,5R)-(-)-5',5'-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-8'(5'H)-one | 100939-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-(-)-5',5'-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-8'(5'H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-4',4'-dimethoxy-2,2,5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-6,8-dihydro-5H-naphthalene]-1'-one
• CAS: 100939-63-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: SQAGXGOYFNIISM-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone 、 (4R,5R)-(-)-5',5'-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-8'(5'H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4R,5R)-(-)-1',11'-dimethoxy-6'-hydroxy-2,2,5-trimethyl-9',10'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,8'(7'H)-naphthacene>-5',12'-dione
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a041
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4R,5R)-(-)-5',5'-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-8'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a041

文献信息

• The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone
  作者：Richard A. Russell、Robert W. Irvine、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/jo00359a041

  日期：1986.5