2-amino-6-(methyl(phenyl)amino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one | 1086338-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-6-(methyl(phenyl)amino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-(N-methylanilino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one；2-amino-6-(methylanilino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one；2-amino-4-(N-methylanilino)-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1086338-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₃
• 分子量: 261.24
• InChiKey: CSLAJVKFGBBHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(methyl(phenyl)amino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到2-amino-3-methyl-6-[methyl(phenyl)amino]-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-methyl-6-[methyl(phenyl)amino]-5-nitropyrimidin-4(3H)-one: polarized molecules within hydrogen-bonded sheets

  摘要：

  The pyrimidinone ring in the title compound, C12H13N5O3, is effectively planar, despite the presence of five substituents. The bond distances provide evidence for significant polarization of the electronic structure, with charge separation, and the molecules are linked into sheets by a combination of N-H center dot center dot center dot O and N-H center dot center dot center dot pi(arene) hydrogen bonds. Comparisons are made with the molecular and supramolecular structures of the precursor compound 2-amino-6-[methyl(phenyl) amino]-5-nitropyrimidin-4(3H)-one.

  DOI：

  10.1107/s010827010902887x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-amino-6-(methyl(phenyl)amino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）嘧啶-4（3H）-中的三维氢键骨架和2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）-中的氢键稠合环带5-硝基嘧啶-4（3H）-1。

  摘要：

  2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）嘧啶-4（3H）-one，C11H12N4O（I）和2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）-5-硝基嘧啶-4（ 3H）-一，C11H11N5O3，（II），与分子电子结构的相当极化有关。（I）的分子通过一个NH ... N氢键，两个独立NH ... O氢键和一个CH ... pi（芳烃）氢键的组合连接成三维构架。通过两个独立的三中心NH ...（O）2氢键的组合，将（II）的分子连接成包含三种类型的边缘稠合环的带。

  DOI：

  10.1107/s0108270107049931

文献信息

• A three-dimensional hydrogen-bonded framework in 2-amino-6-(<i>N</i>-methylanilino)pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one and a ribbon of fused hydrogen-bonded rings in 2-amino-6-(<i>N</i>-methylanilino)-5-nitropyrimidin-4(3<i>H</i>)-one
  作者：Ricaurte Rodríguez、Justo Cobo、Manuel Nogueras、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270107049931

  日期：2007.12.15

  The molecular dimensions of both 2-amino-6-(N-methylanilino)pyrimidin-4(3H)-one, C11H12N4O, (I), and 2-amino-6-(N-methylanilino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one, C11H11N5O3, (II), are consistent with considerable polarization of the molecular-electronic structures. The molecules of (I) are linked into a three-dimensional framework by a combination of one N-H...N hydrogen bond, two independent N-H...O hydrogen

  2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）嘧啶-4（3H）-one，C11H12N4O（I）和2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）-5-硝基嘧啶-4（ 3H）-一，C11H11N5O3，（II），与分子电子结构的相当极化有关。（I）的分子通过一个NH ... N氢键，两个独立NH ... O氢键和一个CH ... pi（芳烃）氢键的组合连接成三维构架。通过两个独立的三中心NH ...（O）2氢键的组合，将（II）的分子连接成包含三种类型的边缘稠合环的带。
• 2-Amino-3-methyl-6-[methyl(phenyl)amino]-5-nitropyrimidin-4(3<i>H</i>)-one: polarized molecules within hydrogen-bonded sheets
  作者：Ricaurte Rodríguez、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s010827010902887x

  日期：2009.9.15

  The pyrimidinone ring in the title compound, C12H13N5O3, is effectively planar, despite the presence of five substituents. The bond distances provide evidence for significant polarization of the electronic structure, with charge separation, and the molecules are linked into sheets by a combination of N-H center dot center dot center dot O and N-H center dot center dot center dot pi(arene) hydrogen bonds. Comparisons are made with the molecular and supramolecular structures of the precursor compound 2-amino-6-[methyl(phenyl) amino]-5-nitropyrimidin-4(3H)-one.