(E)-1α,3,4,7,8,9β,10,11-Octahydro-6,10,10-trimethyl-2H-bicyclo<7.2.0>undecen-2-one | 81491-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1α,3,4,7,8,9β,10,11-Octahydro-6,10,10-trimethyl-2H-bicyclo<7.2.0>undecen-2-one
• 英文别名: (1R,5E,9S)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one
• CAS: 81491-39-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MBZBBVTYLUNZPJ-SRXIBPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (E)-1α,3,4,7,8,9β,10,11-Octahydro-6,10,10-trimethyl-2H-bicyclo<7.2.0>undecen-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以79.5%的产率得到β-caryophyllene
  参考文献：
  名称：

  Medium-ring ketone synthesis. Total syntheses of (.+-.)-isocaryophyllene and (.+-.)-caryophyllene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a006
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,3-Dimethyl-2α-<(phenylsulfonyl)methyl>cyclobutane-1β-carboxylate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-1α,3,4,7,8,9β,10,11-Octahydro-6,10,10-trimethyl-2H-bicyclo<7.2.0>undecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Medium-ring ketone synthesis. Total syntheses of (.+-.)-isocaryophyllene and (.+-.)-caryophyllene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a006

文献信息

• Medium-ring ketone synthesis. Total syntheses of (.+-.)-isocaryophyllene and (.+-.)-caryophyllene
  作者：Yasuo Ohtsuka、Setsuko Niitsuma、Hajime Tadokoro、Toshio Hayashi、Takeshi Oishi

  DOI：10.1021/jo00187a006

  日期：1984.6