N-去甲基红霉素 A | 992-62-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-去甲基红霉素 A
• 中文别名: N-去甲基红霉素A；14-乙基-7,12,13-三羟基-4-[(5-羟基-4-甲氧基-4,6-二甲基四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-6-{[3-羟基-6-甲基-4-(甲基氨基)四氢-2H-吡喃-2-基]氧代}-3,5,7,9,11,13-六甲基氧杂环十四烷-2,10-二酮(non-preferredname)
• 英文名称: N-Demethylerythromycin A
• 英文别名: de(N-methyl)erythromycin A；3'-N-demethylerythromycin A；N-desmethyl erythromycin；3'-N-desmethylerythromycin A；3’-N-desmethylerythromycin A；3’-N-desmethylerythromycin；Des-N-methyl-erythromycin；de-N-methyl-erythromycin；N-demethyl erythromycin；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 992-62-1
• 化学式: C₃₆H₆₅NO₁₃
• 分子量: 719.911
• InChiKey: TXOOBKBDBNRQCF-QNPWSHAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°C
• 沸点：
  818.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 海关编码：
  2941500000
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

N-去甲基红霉素A是红霉素A的一种代谢产物，而红霉素A属于抗生素类药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-去甲基红霉素 A 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 de(N-methyl)-N-isopropyl-9,9-dihydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂，大环内酯类具有胃肠运动刺激活性。I.8，9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛的O-取代和叔N-取代的衍生物。

  摘要：

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2687
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到N-去甲基红霉素 A
  参考文献：
  名称：

  模拟红霉素衍生物与核糖体的相互作用

  摘要：

  使用静态模拟方法，设计了一系列红霉素 A 类似物，其中引入了醛功能，而不是抗生素 3'-N-位中的一个甲基取代基，后者可能能够与氨基形成共价键核糖体出口隧道中 23S rRNA 的核苷酸残基之一。泰乐菌素系列抗生素也观察到了类似的相互作用，它们与核糖体大亚基紧密结合并显示出高抗菌活性。用荧光偏振方法研究了新型红霉素衍生物与细菌核糖体的结合。发现在3'-N-位含有1-甲基-3氧代丙基的红霉素类似物表现出最好的结合。基于抑制蛋白质生物合成的能力，与红霉素在同一水平，明显优于去甲红霉素。对衍生物与核糖体的复合物进行分子动力学建模以解释观察到的效果。

  DOI：

  10.1134/s0006297915110127

文献信息

• [EN] 2'-O,3'-N-BRIDGED MACROLIDES<br/>[FR] MACROLIDES 2'-O,3'-N-PONTÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE ZAGREB

  公开号：WO2009130189A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Novel 2 ' -O, 3 ' -/V-bridged macrolides useful in treatment of inflammatory diseases. More particularly, the invention relates to 2 ' -O, 3 ' -/V-bridged 14- membered macrolides and to 2 ' - O, 3 ' -/V-bridged 15-membered azalide macrolides useful in treatment of neutrophil dominated inflammatory diseases resulting from neutrophilic infiltration and/or diseases associated with altered cellular functionality of neutrophils, to intermediates for their preparation, to the methods for their preparation, to their use as therapeutic agents, and to salts thereof.

  ' -O, 3 ' -/V-bridged macrolides useful in treatment of inflammatory diseases. More particularly, the invention relates to 2 ' -O, 3 ' -/V-bridged 14- membered macrolides and to 2 ' - O, 3 ' -/V-bridged 15-membered azalide macrolides useful in treatment of neutrophil dominated inflammatory diseases resulting from neutrophilic infiltration and/or diseases associated with altered cellular functionality of neutrophils, to intermediates for their preparation, to the methods for their preparation, to their use as therapeutic agents, and to salts thereof.
• A novel type of N-formylation and related reactions of amines via cyanides and esters as formylating agents
  作者：Kai Bao、Weige Zhang、Xiujuan Bu、Zhichun Song、Liang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/b810086a

  日期：——

  A novel N-formylation and related reactions proceed from cyanides promoted by esters.

  酯促进的氰化物引发了新的N-甲酰化反应和相关的反应。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018191682A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention provides triazole macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了三唑大环化合物，可用作治疗剂。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• 4,13-dioxabicyclo[8.2.1]tridecenone compounds and pharmaceutical
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05418224A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  Ring-contracted N-demethyl-N-isopropylerythromycin A derivatives with gastrointestinally effective motilin-agonistic properties, a method for preparing such compounds, and pharmaceutical compositions containing them.

  环缩合N-去甲基-N-异丙基红霉素A衍生物具有胃肠有效的胃动素激动作用，制备这种化合物的方法以及含有它们的制药组合物。
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。