去-(N-甲基)-8,9-去氢赤式霉菌素 A 6,9-半缩醛 | 98641-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 去-(N-甲基)-8,9-去氢赤式霉菌素 A 6,9-半缩醛
• 中文别名: 去-(N-甲基)-8,9-去氢赤式霉菌素A6,9-半缩醛
• 英文名称: de(N-methyl)-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
• 英文别名: EM522；De-(N-methyl)-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemicetal；(2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12R)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-11-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-7-one
• CAS: 98641-05-5
• 化学式: C₃₆H₆₃NO₁₂
• 分子量: 701.896
• InChiKey: MJNFBHNVYNPCKI-UCUMWJIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去-(N-甲基)-8,9-去氢赤式霉菌素 A 6,9-半缩醛 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 de(N-methyl)-N-isopropyl-9,9-dihydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂，大环内酯类具有胃肠运动刺激活性。I.8，9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛的O-取代和叔N-取代的衍生物。

  摘要：

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2687
• 作为产物：
  描述：

  N-去甲基红霉素 A 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到去-(N-甲基)-8,9-去氢赤式霉菌素 A 6,9-半缩醛
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂，大环内酯类具有胃肠运动刺激活性。I.8，9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛的O-取代和叔N-取代的衍生物。

  摘要：

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2687

文献信息

• Synthesis of Ring-Contracted Erythromycin A Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular Transesterification
  作者：Kai Bao、Weige Zhang、Chuanliang Zhang、Yingwei Qu、Liang Tian、Lan Wu、Xiang Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.3390/12092123

  日期：——

  The synthesis of ring-contracted derivatives of erythromycin A via intramolecular transesterification under microwave irradiation of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiketal and its derivatives is described. It was found that microwave irradiation could significantly improve the yields and shorten the reaction times under either solvent-containing (method A) or solvent-free (method B) conditions.

  描述了在 8,9-脱水红霉素 A 6,9-半缩酮及其衍生物的微波照射下通过分子内酯交换合成红霉素 A 的环收缩衍生物。结果表明，在含溶剂（方法 A）或无溶剂（方法 B）条件下，微波辐射可以显着提高产率并缩短反应时间。
• OMURA, SATOSI;ITO, DZEHN
  作者：OMURA, SATOSI、ITO, DZEHN

  DOI：——

  日期：——
• Motilides, macrolides with gastrointestinal motor stimulating activity. I. O-substituted and tertiary N-substituted derivatives of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal.
  作者：Kazuo TSUZUKI、Toshiaki SUNAZUKA、Shogo MARUI、Hajime TOYODA、Satoshi OMURA、Nobuhiro INATOMI、Zen ITOH

  DOI：10.1248/cpb.37.2687

  日期：——

  9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal (1), which showed gastrointestinal motor stimulating (GMS) activity 10 times more potent than that of erythromycin A (EM-A), were undertaken to search for derivatives having stronger GMS activity and no antimicrobial activity; details are described in this and a subsequent paper. Displacement of a methyl group of the dimethylamino group of 1 with an ethyl group

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。