(Z)-but-2-enoic anhydride | 623-68-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-but-2-enoic anhydride
• 英文别名: 2-Butenoic acid, anhydride；[(Z)-but-2-enoyl] (Z)-but-2-enoate
• CAS: 623-68-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: VJDDQSBNUHLBTD-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20°C
• 沸点：
  248 °C(lit.)
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  231 °F
• 溶解度：
  溶于乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• RTECS号：
  GQ6125000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H290,H314

制备方法与用途

概述

巴豆酸酐（英文名：Crotonic anhydride），又称为丁烯酸酐。在常温下呈现为浅黄色或无色的液体状态，并具有刺激性气味。遇水分解释放，能够溶于苯、丙酮等有机溶剂中。

工业生产巴豆酸酐主要是通过高温脱水法从巴豆酸制备，工艺简单且技术成熟，但成本较高，收率较低，并产生大量难以处理的废杂和废水，污染环境严重。一种新的工艺是采用巴豆酸与双乙烯酮为原料，在催化剂的作用下，于一定温度下反应后精馏得到产品。这一方法的优点包括产物收率高、质量好、成本低、三废少，有利于环境保护。

用途

巴豆酸酐属于有机化工中间体，是一种重要的有机化工原料。在染料工业中被用作毛皮染料和活性染料的中间体；在化妆品行业中作为护肤霜、护发素、洗发精、面霜等高档化妆品添加剂；在医药行业用于抗菌类药物及磺胺类药物的合成。

此外，巴豆酸酐还可用于制备丁烯酸纤维以及煤染剂、染发剂、显色剂、环氧树脂固化剂、石油添加剂和橡胶防老剂。同时，它也是合成合成树脂和增塑剂的重要原料之一，在其他有机合成中也有广泛应用。

主要用于合成树脂与增塑剂的制造，也可用于药物合成及其它有机物的制备。

有机化工中间体，用于丁烯酸纤维的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-enoic anhydride 、 3-amino-N-(1-methylcyclopropyl)-1-((1-methylcyclopropyl)methyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetrahydroquinazoline-6-sulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z-)N-(1-((1-methylcyclopropyl)methyl)-6-(N-(1-methylcyclopropyl)sulfamoyl)-2,4-dioxo-1,4- dihydroquinazolin-3(2H)-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PARG INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDROQUINAZOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PARG POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  The present invention relates to a compound of formula (I) or an enantiomer, diastereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable solvate, pharmaceutically acceptable crystal form, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to the compound of formula (I) of the present invention for use in therapy. Instant compounds are particularly useful as PARG inhibitors, preferably as covalent PARG inhibitors, and can be used in a method of treatment of a proliferative disorder, preferably of cancer.

  公开号：

  WO2023175184A1
• 作为产物：
  描述：

  异巴豆酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27.92 %的产率得到(Z)-but-2-enoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PARG INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDROQUINAZOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PARG POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  The present invention relates to a compound of formula (I) or an enantiomer, diastereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable solvate, pharmaceutically acceptable crystal form, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to the compound of formula (I) of the present invention for use in therapy. Instant compounds are particularly useful as PARG inhibitors, preferably as covalent PARG inhibitors, and can be used in a method of treatment of a proliferative disorder, preferably of cancer.

  公开号：

  WO2023175184A1

文献信息

• [EN] 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PARG INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDROQUINAZOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PARG POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：[en]FORX THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2023175184A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I) or an enantiomer, diastereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable solvate, pharmaceutically acceptable crystal form, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to the compound of formula (I) of the present invention for use in therapy. Instant compounds are particularly useful as PARG inhibitors, preferably as covalent PARG inhibitors, and can be used in a method of treatment of a proliferative disorder, preferably of cancer.

表征谱图