N-叔丁氧羰基-D-环丁基丙氨酸 | 478183-61-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-D-环丁基丙氨酸
• 中文别名: BOC-D-环丁基丙氨酸
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclobutyl-propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-cyclobutylpropanoic acid；(2R)-3-cyclobutyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 478183-61-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: CXKVEJHPQAZLCY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-环丁基丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,11bS)-3-(cyclobutylmethyl)-10-methoxy-2-methyl-1H,2H,3H,4H,6H,7H,11bH-piperazino[2,1-a]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] VMAT2 INHIBITOR COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE VMAT2 ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  提供的是从化合物的公式（I）和其药用可接受的盐、溶剂和水合物中选择的一个化合物：（I）其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。这些化合物是囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）的抑制剂，可用于治疗神经和精神疾病和障碍等疾病。还披露了含有这些化合物的组合物与药用可接受载体的组合物，以及与它们在需要的受试者中使用有关的方法。

  公开号：

  WO2018195121A1

文献信息

• Discovery, Structure–Activity Relationships, and In Vivo Evaluation of Novel Aryl Amides as Brain Penetrant Adaptor Protein 2-Associated Kinase 1 (AAK1) Inhibitors for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Richard A Hartz、Vijay T. Ahuja、Susheel J. Nara、C.M. Vijaya Kumar、Jeffrey M. Brown、Linda J. Bristow、Ramkumar Rajamani、Jodi K. Muckelbauer、Daniel Camac、Susan E. Kiefer、Lisa Hunihan、Michael Gulianello、Martin Lewis、Amy Easton、Jonathan S. Lippy、Neha Surti、Sreenivasulu N. Pattipati、Manoj Dokania、Saravanan Elavazhagan、Kumaran Dandapani、Brian D. Hamman、Jason Allen、Walter Kostich、Joanne J. Bronson、John E. Macor、Carolyn D. Dzierba

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00472

  日期：2021.8.12

  Effective treatment of chronic pain, in particular neuropathic pain, without the side effects that often accompany currently available treatment options is an area of significant unmet medical need. A phenotypic screen of mouse gene knockouts led to the discovery that adaptor protein 2-associated kinase 1 (AAK1) is a potential therapeutic target for neuropathic pain. The synthesis and optimization

  有效治疗慢性疼痛，特别是神经性疼痛，没有通常伴随当前可用治疗选择的副作用，是一个显着未满足的医疗需求领域。小鼠基因敲除的表型筛选导致发现接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 是神经性疼痛的潜在治疗靶点。一系列基于芳基酰胺的 AAK1 抑制剂的构效关系的合成和优化导致59的鉴定，这是一种脑渗透性 AAK1 选择性抑制剂，被证明是一种有价值的工具化合物。在小鼠中评估了化合物59对 μ2 磷酸化的抑制。对59 人进行的研究在疼痛模型中证明该化合物在持续性疼痛的 II 期福尔马林模型和大鼠神经性疼痛的慢性收缩损伤诱导模型中是有效的。这些结果表明 AAK1 抑制是治疗神经性疼痛的一种有前途的方法。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076621A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR)having the core structure: pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treating CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子(CFTR)的调节剂，其具有核心结构: 包含至少一种这样的调节剂的药物组合物、使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病（包括囊性纤维化）的方法、组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。
• Discovery and Characterization of Selective, First-in-Class Inhibitors of Citron Kinase
  作者：Joshua J. Maw、Jesse A. Coker、Tarun Arya、Christopher M. Goins、Dhiraj Sonawane、Sang Hoon Han、Matthew G. Rees、Melissa M. Ronan、Jennifer A. Roth、Nancy S. Wang、Hannelore V. Heemers、Jonathan D. Macdonald、Shaun R. Stauffer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01807

  日期：2024.2.22

  Citron kinase (CITK) is an AGC-family serine/threonine kinase that regulates cytokinesis. Despite knockdown experiments implicating CITK as an anticancer target, no selective CITK inhibitors exist. We transformed a previously reported kinase inhibitor with weak off-target CITK activity into a first-in-class CITK chemical probe, C3TD879. C3TD879 is a Type I kinase inhibitor which potently inhibits CITK

  柚子激酶 （CITK） 是一种调节胞质分裂的 AGC 家族丝氨酸/苏氨酸激酶。尽管敲低实验表明 CITK 是抗癌靶点，但不存在选择性 CITK 抑制剂。我们将先前报道的具有弱脱靶 CITK 活性的激酶抑制剂转化为同类首创的 CITK 化学探针 C3TD879。C3TD879 是一种 I 型激酶抑制剂，可有效抑制 CITK 催化活性 （生化 IC50 = 12 nM），直接与细胞中的全长人 CITK 结合 （NanoBRET Kd < 10 nM），并显示出良好的 DMPK 特性用于体内评估。我们对 CITK 设计了极好的选择性（>17 倍于其他 373 种人类激酶），使 C3TD879 成为第一个适合研究 CITK 复杂生物学的化学探针。我们的小分子 CITK 抑制剂无法表型复制 CITK 敲低在细胞增殖、细胞周期进程或胞质分裂测定中的作用，提供了初步证据，证明 CITK 的结构作用可能比其激酶活性更重要。
• [EN] MAIN PROTEASE (M PRO) INHIBITORS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE PRINCIPALE (M PRO) ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]ARBUTUS BIOPHARMA CORPORATION

  公开号：WO2023055702A1

  公开（公告）日：2023-04-06

  The present disclosure relates to compounds, and compositions comprising the same, useful for the treatment, amelioration, and/or prevention of a coronavirus infection in a subject.