2',4',5,7-tetraacetoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone | 66056-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',5,7-tetraacetoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
• 英文别名: Licoisoflavon A-tetraacetat；[3-Acetyloxy-4-(5,7-diacetyloxy-4-oxochromen-3-yl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate；[3-acetyloxy-4-(5,7-diacetyloxy-4-oxochromen-3-yl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 66056-27-7
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 522.508
• InChiKey: LQBYXNUYNDIHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基金雀异黄素 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2',4',5,7-tetraacetoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds

  摘要：

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.136

文献信息

• Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.58.136

  日期：1985.1

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′, 4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of the 7-(benzoyloxy)isoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone gave licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxy-2′,4′,7-trihydroxyisoflavone in a similar manner.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。