benzyl hydroxy(1-phenylbut-2-yn-1-yl)carbamate | 1402610-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl hydroxy(1-phenylbut-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-hydroxy-N-(1-phenylbut-2-ynyl)carbamate
• CAS: 1402610-97-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: KOQCTHWHCIYYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hydroxy(1-phenylbut-2-yn-1-yl)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到benzyl (Z)-(3-oxo-1-phenylbut-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 1-phenylbut-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 苯磺酰异羟肟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到benzyl hydroxy(1-phenylbut-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Uninterrupted Four-Step Sequence to Access Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Eric Gayon、Ophélie Quinonero、Sébastien Lemouzy、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ol202719n

  日期：2011.12.16

  We describe herein a novel uninterrupted four-step sequence to access trisubstituted isoxazoles from readily available propargylic alcohols using sequentially iron and palladium catalytic systems. The advantages of such a strategy are illustrated by the high overall yields and the time-saving procedure that are reported.
• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。