N-叔丁氧羰基-N’-苄氧羰基-L-精氨酸 | 51219-18-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N’-苄氧羰基-L-精氨酸
• 中文别名: Nα-BOC-Nω-CBZ-L-精氨酸；N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-精氨酸；Boc-Arg(Z)-OH
• 英文名称: Boc-Arg(Cbz)-OH
• 英文别名: Boc-Arg(Z)-OH；(2S)-5-[[amino(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 51219-18-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₆
• 分子量: 408.455
• InChiKey: FTDCZFJSCZHUMM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N’-苄氧羰基-L-精氨酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲基乙基硫醚 、 氯甲酸苄酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的双环内酰胺凝血酶抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  提出了一种简单且通用的制备（D）-Phe-Pro拟肽双环噻唑烷内酰胺的方法。这些双环内酰胺具有内酰胺羰基的化学多样性，当与亲电精氨酸连接时，可提供有效的凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00130-4
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-精氨酸盐酸盐 以70的产率得到N-叔丁氧羰基-N’-苄氧羰基-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1990, 33, 1729-1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Boc-Amino-Acid or Peptide Aldehydesvia Reduction of Corresponding Phenyl Esters
  作者：Pavol Zlatoidsky

  DOI：10.1002/hlca.19940770117

  日期：1994.2.9

  A new alternative method for the preparation of amino-acid and peptide aldehydes based on reduction of corresponding phenyl esters with lithium tri(tert-butoxy)aluminium hydride is described.

  描述了一种新的替代方法，用于制备氨基酸和肽醛，其基于将相应的苯基酯用三（叔丁氧基）氢化铝锂还原。
• Design, synthesis and structure–activity relationship of a series of arginine aldehyde factor Xa inhibitors. Part 1: structures based on the ( d )-Arg-Gly-Arg tripeptide sequence
  作者：Charles K Marlowe、Uma Sinha、Alice C Gunn、Robert M Scarborough

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00582-x

  日期：2000.1

  A series of arginine aldehyde inhibitors was designed as transition state (TS) analogues based on the known factor Xa specific substrate Cbz-D-Arg-Gly-Arg-pNA. BnSO2-(D)Arg-Gly-Arg-H (20) was found to be the most potent and selective inhibitor of factor Xa and prothrombinase activity in this series.

  基于已知的因子Xa特异性底物Cbz-D-Arg-Gly-Arg-pNA，设计了一系列精氨酸醛抑制剂作为过渡态（TS）类似物。发现BnSO2-（D）Arg-Gly-Arg-H（20）是该系列中最有效和选择性的Xa因子和凝血酶原活性抑制剂。
• Highly active and selective anticoagulants: D-Phe-Pro-Arg-H, a free tripeptide aldehyde prone to spontaneous inactivation, and its stable N-methyl derivative, D-MePhe-Pro-Arg-H
  作者：Sandor Bajusz、Erzsebet Szell、Daniel Bagdy、Eva Barabas、Gyula Horvath、Marianne Dioszegi、Zsuzsa Fittler、Gabriella Szabo、Attila Juhasz

  DOI：10.1021/jm00168a030

  日期：1990.6

  D-Phe-Pro-Arg-H sulfate (GYKI-14166) is a highly active and selective inhibitor of thrombin both in vitro and in vivo. Recent studies on the stability of D-Phe-Pro-Arg-H in neutral aqueous solution at higher temperature have revealed that it is transformed into inactive 5,6,8,9,10,10a-hexahydro-2-(3'- guanidinopropyl)-5-benzyl-6-oxo- imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine. No such inactivation could

  D-Phe-Pro-Arg-H硫酸盐（GYKI-14166）在体外和体内都是凝血酶的高活性和选择性抑制剂。D-Phe-Pro-Arg-H在中性水溶液中在较高温度下的稳定性的最新研究表明，它已转化为非活性的5,6,8,9,10,10a-hexahydro-2-（3'-胍基丙基）-5-苄基-6-氧代咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪。用Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（GYKI-14451）不能观察到这种失活，但该化合物的特异性远低于游离肽，因为它能很好地抑制凝血酶和纤溶酶。假设上述游离三肽醛的转化只能由伯氨基末端引发，则制备了D-Phe-Pro-Arg-H的N-烷基衍生物。在新的类似物中
• ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES IV
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080076745A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• Antibacterial amide macrocycles IV
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：US07446102B2

  公开（公告）日：2008-11-04

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物的用途。