benzyl N-[(5R)-6-[[2-[[(2S)-5-[[amino(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]carbamate | 186368-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(5R)-6-[[2-[[(2S)-5-[[amino(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 186368-98-9
• 化学式: C₃₅H₄₉N₇O₉
• 分子量: 711.816
• InChiKey: GZPOLBWUOQOZIG-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(5R)-6-[[2-[[(2S)-5-[[amino(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Bos-D-Lys-Gly-Arg-H
  参考文献：
  名称：

  一系列精氨酸醛因子Xa抑制剂的设计，合成及构效关系 第1部分：基于（D）-Arg-Gly-Arg三肽序列的结构。

  摘要：

  基于已知的因子Xa特异性底物Cbz-D-Arg-Gly-Arg-pNA，设计了一系列精氨酸醛抑制剂作为过渡态（TS）类似物。发现BnSO2-（D）Arg-Gly-Arg-H（20）是该系列中最有效和选择性的Xa因子和凝血酶原活性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00582-x
• 作为产物：
  描述：

  [((S)-3-Amino-2-oxo-piperidin-1-yl)-imino-methyl]-carbamic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(5R)-6-[[2-[[(2S)-5-[[amino(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列精氨酸醛因子Xa抑制剂的设计，合成及构效关系 第1部分：基于（D）-Arg-Gly-Arg三肽序列的结构。

  摘要：

  基于已知的因子Xa特异性底物Cbz-D-Arg-Gly-Arg-pNA，设计了一系列精氨酸醛抑制剂作为过渡态（TS）类似物。发现BnSO2-（D）Arg-Gly-Arg-H（20）是该系列中最有效和选择性的Xa因子和凝血酶原活性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00582-x

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship of a series of arginine aldehyde factor Xa inhibitors. Part 1: structures based on the ( d )-Arg-Gly-Arg tripeptide sequence
  作者：Charles K Marlowe、Uma Sinha、Alice C Gunn、Robert M Scarborough

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00582-x

  日期：2000.1

  A series of arginine aldehyde inhibitors was designed as transition state (TS) analogues based on the known factor Xa specific substrate Cbz-D-Arg-Gly-Arg-pNA. BnSO2-(D)Arg-Gly-Arg-H (20) was found to be the most potent and selective inhibitor of factor Xa and prothrombinase activity in this series.

  基于已知的因子Xa特异性底物Cbz-D-Arg-Gly-Arg-pNA，设计了一系列精氨酸醛抑制剂作为过渡态（TS）类似物。发现BnSO2-（D）Arg-Gly-Arg-H（20）是该系列中最有效和选择性的Xa因子和凝血酶原活性抑制剂。