tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 130771-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 130771-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₅
• 分子量: 392.455
• InChiKey: YBWAWANBNMRSNQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 以0.52%的产率得到N²-<(tert-butoxy)carbonyl>-L-argininal acetate
  参考文献：
  名称：

  通过还原相应的苯基酯制备Boc-氨基酸或肽醛

  摘要：

  描述了一种新的替代方法，用于制备氨基酸和肽醛，其基于将相应的苯基酯用三（叔丁氧基）氢化铝锂还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770117
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N’-苄氧羰基-L-精氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tri-tert-butoxyaluminum hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过还原相应的苯基酯制备Boc-氨基酸或肽醛

  摘要：

  描述了一种新的替代方法，用于制备氨基酸和肽醛，其基于将相应的苯基酯用三（叔丁氧基）氢化铝锂还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770117

文献信息

• Preparation of Boc-Amino-Acid or Peptide Aldehydesvia Reduction of Corresponding Phenyl Esters
  作者：Pavol Zlatoidsky

  DOI：10.1002/hlca.19940770117

  日期：1994.2.9

  A new alternative method for the preparation of amino-acid and peptide aldehydes based on reduction of corresponding phenyl esters with lithium tri(tert-butoxy)aluminium hydride is described.

  描述了一种新的替代方法，用于制备氨基酸和肽醛，其基于将相应的苯基酯用三（叔丁氧基）氢化铝锂还原。
• Design, synthesis and structure–activity relationship of a series of arginine aldehyde factor Xa inhibitors. Part 1: structures based on the ( d )-Arg-Gly-Arg tripeptide sequence
  作者：Charles K Marlowe、Uma Sinha、Alice C Gunn、Robert M Scarborough

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00582-x

  日期：2000.1

  A series of arginine aldehyde inhibitors was designed as transition state (TS) analogues based on the known factor Xa specific substrate Cbz-D-Arg-Gly-Arg-pNA. BnSO2-(D)Arg-Gly-Arg-H (20) was found to be the most potent and selective inhibitor of factor Xa and prothrombinase activity in this series.

  基于已知的因子Xa特异性底物Cbz-D-Arg-Gly-Arg-pNA，设计了一系列精氨酸醛抑制剂作为过渡态（TS）类似物。发现BnSO2-（D）Arg-Gly-Arg-H（20）是该系列中最有效和选择性的Xa因子和凝血酶原活性抑制剂。