N-叔丁氧羰基-甘氨酸N-羧基环内酸酐 | 142955-50-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-甘氨酸N-羧基环内酸酐
• 中文别名: BOC-甘氨酸-NCA
• 英文名称: Boc-Gly-NCA
• 英文别名: Tert-butyl 2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 142955-50-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: MTEOSPVWMLTGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-甘氨酸N-羧基环内酸酐 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.3h， 生成 (RS)-2-(Boc-glycyl)-1,2-thiazetidin-3-acetic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代1,2-噻唑烷1,1-二氧化物。1,2-噻唑烷-3-乙酸1,1-二氧化物的N-烷基化和N-酰基化衍生物的合成及性质

  摘要：

  1,2- Thiazetidine -3-乙酸-1,1-二氧化物是 Ñ 使用bromoacetates烷基化，和 Ñ 使用任一酰氯-acylated，保护的氨基酸氟化物，或 ñ -保护氨基酸 NCA ，这似乎是最通用方法。所获得的大多数“β-sultam肽”对湿度敏感，它们会水解形成磺酸，并且与胺反应会生成磺酰胺。 N- 酰化产物的反应 表明，磺酰基的攻击速度比酰亚胺结构快。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0105-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-叔丁氧羰基-甘氨酸N-羧基环内酸酐
  参考文献：
  名称：

  N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides from N,N-diprotected amino acids

  摘要：

  用 SOCl2-DMF 活化 N,N-二叔丁氧羰基或 N-叔丁氧羰基 N-Z 氨基酸会产生受 N 保护的 N-羧基氨基酸酐，而在低温下用三聚氰酸氟化物处理则主要产生 N,N-二保护氨基酸氟化物，它们是高效的酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c39920000812

文献信息

• Aminoacyl prodrug derivatives and medicaments for treatment of thromboembolic disorders
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20100292230A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present application relates to prodrug derivatives of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders.

  本申请涉及5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代吗啡啉-4-基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺的前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防血栓栓塞性疾病。
• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-AMINO-N-(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) ACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-AMINO-N-(2,2,2-TRIFLUOROÉTHYL)ACÉTAMIDE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012047543A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are methods for preparing compounds of Formula 1 and 1A. The first method utilizes a benzyl carbamate amine protecting group and an intermediate of Formula 4. The second method utilizes a tert-butyl carbamate amine protecting group and an intermediate of Formula 7. The third method utilizes a dibenzyl amine protecting group. Also disclosed is a compound, phenylmethyl N-[2-oxo-2-[(2,2,2- trifluoroethyl)amino]ethyl]carbamate (a compound of Formula 4). Further disclosed is a method for preparing a compound of Formula 14 from a compound of Formula 15 and a compound of Formula 1 or 1A.

  揭示了制备化合物1和1A的方法。第一种方法利用苄基氨基甲酸酯保护基和Formula 4的中间体。第二种方法利用叔丁基氨基甲酸酯保护基和Formula 7的中间体。第三种方法利用二苄胺保护基。还揭示了一种化合物，苯甲基N-[2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基]氨基甲酸酯（Formula 4的化合物）。此外还揭示了一种从Formula 15的化合物和Formula 1或1A的化合物制备Formula 14的方法。
• METHOD FOR PREPARING 2-AMINO-N-(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) ACETAMIDE
  申请人：Bruening Joerg

  公开号：US20130267729A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Disclosed are methods for preparing compounds of Formula 1 and 1A. The first method utilizes a benzyl carbamate amine protecting group and an intermediate of Formula 4. The second method utilizes a tert-butyl carbamate amine protecting group and an intermediate of Formula 7. The third method utilizes a dibenzyl amine protecting group. Also disclosed is a compound, phenylmethyl N-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl]carbamate (a compound of Formula 4). Further disclosed is a method for preparing a compound of Formula 14 from a compound of Formula 15 and a compound of Formula 1 or 1A.

  本发明涉及制备式1和1A化合物的方法。第一种方法利用苄基氨基羰酸酯保护基和式4的中间体。第二种方法利用叔丁基氨基羰酸酯保护基和式7的中间体。第三种方法利用二苄胺保护基。还公开了一种化合物，苯甲基N-[2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基]氨基甲酸酯（式4的化合物）。此外，还公开了一种从式15的化合物和式1或1A的化合物制备式14的方法。
• Method for preparing 2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl) acetamide
  申请人：Bruening Joerg

  公开号：US10202332B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Disclosed are methods for preparing compounds of Formula 1 and 1A. The first method utilizes a benzyl carbamate amine protecting group and an intermediate of Formula 4. The second method utilizes a tert-butyl carbamate amine protecting group and an intermediate of Formula 7. The third method utilizes a dibenzyl amine protecting group. Also disclosed is a compound, phenylmethyl N-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl]carbamate (a compound of Formula 4). Further disclosed is a method for preparing a compound of Formula 14 from a compound of Formula 15 and a compound of Formula 1 or 1A.

  本发明公开了制备式 1 和 1A 化合物的方法。第一种方法利用氨基甲酸苄酯胺保护基和式 4 的中间体。第二种方法利用氨基甲酸叔丁酯胺保护基和式 7 的中间体。第三种方法使用二苄基胺保护基团。还公开了一种化合物，N-[2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基]氨基甲酸苯甲酯（式 4 的化合物）。进一步公开了一种由式 15 化合物和式 1 或 1A 化合物制备式 14 化合物的方法。