N-叔丁氧羰基-生物素基乙二胺 | 225797-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-生物素基乙二胺
• 中文别名: N-Boc-生物素乙二胺
• 英文名称: tert-butyl (2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: {2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester；N-Boc-Biotinylethylenediamine；tert-butyl N-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 225797-46-6
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₄S
• 分子量: 386.516
• InChiKey: DEUNEHFEIXQVDG-OBJOEFQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-生物素基乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+)-biotinyl-2-aminoethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGAND LINKER SUBSTRATE
  [FR] SUBSTRAT À COUPLEUR DE LIGANDS

  摘要：

  功能化配体基板包括固体基板，已经经过改性以提供通过连接剂共价结合的嵌合捕捉配体基团，制备所述功能化配体基板的方法以及其用途，例如增加结合速率和动态结合容量（DBC）。

  公开号：

  WO2020127311A1
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-生物素基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  扩展APEX2底物，用于活细胞中核酸和蛋白质的接近依赖性标记。

  摘要：

  生物分子（如蛋白质和核酸）的亚细胞组织与其生物学功能密切相关。APEX2是一种工程化的抗坏血酸过氧化物酶，能够对活细胞中的蛋白质进行邻近依赖性标记，已成为一种强大的工具，可用于解密各种亚细胞结构的分子结构。但是，到目前为止，只有酚类化合物被用作APEX2底物，并且生成的苯氧基自由基优先与富电子氨基酸残基反应。基板的这种狭窄范围可能会限制APEX2的应用。在这项研究中，我们筛选了一组芳香族化合物，并将生物素偶联的芳胺确定为对核酸具有显着更高反应性的新型探针。为了证明哺乳动物细胞的空间特异性和覆盖深度，我们在线粒体基质中应用了生物素苯胺（Btn-An）进行APEX2标记，捕获了所有13种线粒体信使RNA，但没有捕获任何胞质RNA。因此，APEX2介导的Btn-RNA标记是一种有前途的亚细胞转录组定位方法，可揭示其在细胞生理学中的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201905949

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Evaluation of Near-IR Boron Dipyrromethene Bioconjugates for Labeling of Adenocarcinomas by Selectively Targeting the Epidermal Growth Factor Receptor
  作者：Nichole E. M. Kaufman、Qianli Meng、Kaitlin E. Griffin、Sitanshu S. Singh、Achyut Dahal、Zehua Zhou、Frank R. Fronczek、J. Michael Mathis、Seetharama D. Jois、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01746

  日期：2019.4.11

  BODIPY conjugates showed low cytotoxicity (IC50 > 94 μM) in HT-29 cells, both in the dark and upon light activation (1.5 J/cm2). Studies of nude mice bearing subcutaneous human HT-29 xenografts revealed that only BODIPY conjugates bearing the LARLLT peptide showed tumor localization 24 h after intravenous administration. The results of our studies demonstrate that BODIPY bioconjugates bearing the EGFR-targeting

  合成了一系列五种含表皮生长因子受体（EGFR）的聚乙二醇化LARLLT肽和/或葡萄糖或生物素乙二胺基团的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）生物共轭物，并且新的共轭物与H2O2的胞外域的结合能力使用分子建模，表面等离振子共振，荧光显微镜，竞争性结合测定和动物研究对EGFR进行了研究。发现具有LARLLT肽的BODIPY偶联物与EGFR特异性结合，而缺乏该肽的BODIPY偶联物则弱而非特异性地结合。所有BODIPY偶联物在黑暗和光照激活（1.5 J / cm2）时，在HT-29细胞中均显示出低细胞毒性（IC50> 94μM）。携带皮下人HT-29异种移植物的裸鼠研究表明，只有带有LARLLT肽的BODIPY缀合物在静脉内给药后24小时才显示肿瘤定位。我们的研究结果表明，带有EGFR靶向肽3PEG-LARLLT的BODIPY生物缀合物有望作为过表达EGFR的结肠癌的近红外荧光成像剂。
• Environment-Sensitive Fluorescent Turn-On Probes Targeting Hydrophobic Ligand-Binding Domains for Selective Protein Detection
  作者：Yu-De Zhuang、Po-Yi Chiang、Chia-Wen Wang、Kui-Thong Tan

  DOI：10.1002/anie.201302884

  日期：2013.7.29

  Bind and shine: An approach for the selective detection of both enzymes and non‐enzymatic proteins using an environment‐sensitive fluorescent turn‐on probe is described (see scheme). This approach targets the hydrophobic ligand‐binding domain of the target protein to trigger the fluorescence turn‐on and was shown to be specific for the targeted protein.

  结合与发光：描述了一种使用环境敏感型荧光开启探针选择性检测酶和非酶蛋白的方法（请参阅方案）。该方法靶向靶蛋白的疏水配体结合结构域以触发荧光开启，并且被证明对靶蛋白具有特异性。
• 4‐Iodopyrimidine Labeling Reveals Nuclear Translocation and Nuclease Activity for Both MIF and MIF2**
  作者：Zhangping Xiao、Deng Chen、Fabian Mulder、Shanshan Song、Petra E. Wouden、Robbert H. Cool、Barbro N. Melgert、Gerrit J. Poelarends、Frank J. Dekker

  DOI：10.1002/chem.202103030

  日期：2022.1.3

  based probe 8 for the selective labeling of MIF and MIF2. This enabled monitoring of the translocation of MIF2 from the cytoplasm to the nucleus upon methylnitronitrosoguanidine stimulation, which indicates a nuclease activity for MIF2 on human genomic DNA. Thus, we provide a tool for MIF and MIF2 localization study, as well as demonstrate a nuclease activity for MIF2.

  蛋白质运输是蛋白质功能化的重要步骤。我们报告了一种基于 4-碘嘧啶的探针8，用于选择性标记 MIF 和 MIF2。这使得能够监测甲基亚硝基胍刺激后 MIF2 从细胞质到细胞核的易位，这表明 MIF2 在人类基因组 DNA 上的核酸酶活性。因此，我们为 MIF 和 MIF2 定位研究提供了一个工具，并展示了 MIF2 的核酸酶活性。
• A rationally designed peptidomimetic biosensor for sialic acid on cell surfaces
  作者：Preeti Madhukar Chaudhary、Raghavendra Vasudeva Murthy、Rohan Yadav、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1039/c5cc01662b

  日期：——

  We have developed peptidomimetic sialic acid (Sia) biosensors using boronic acid and arginine groups on the peptide backbone.

  我们使用肽骨架上的硼酸和精氨酸基团开发了肽类拟态唾液酸（Sia）生物传感器。
• Affinity Labeling with 4-Azidophthalimide (AzPI): Relation between Labeling Rate and Fluorescence Intensity
  作者：Kosuke Chiba、Yuichi Hashimoto、Takao Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.c17-00546

  日期：——

  evaluated the relation between the amount of covalently labeled streptavidin (labeling rate) and fluorescence intensity. The labeling rate was proportional to the fluorescence intensity under standardized photo-irradiation conditions. Prolongation of the photo-irradiation time led to a marked increase in the labeling rate, but this was accompanied by a gradual decrease in the fluorescence intensity, which

  我们最近开发了4-叠氮邻苯二甲酰亚胺（AzPI），它是一种紧凑的荧光光反应性标签，即使存在大量非目标蛋白，也可以将其附着到配体上以实现目标蛋白的选择性荧光标记。为了进一步建立AzPI标签的效用，我们在这里重点介绍了用生物素-AzPI共轭物标记链霉亲和素，并评估了共价标记的链霉亲和素的量（标记率）与荧光强度之间的关系。在标准光照射条件下，标记率与荧光强度成正比。光辐照时间的延长导致标记率的显着增加，但这伴随着荧光强度的逐渐降低，这似乎至少部分归因于目标链霉亲和素的光诱导降解。这些发现应有助于通过使用AzPI标签实现目标蛋白的灵敏荧光检测。