4-Oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 203938-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 203938-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: PKBRDUYPNZAQTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-{(R)-2-[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-nitro-benzyloxycarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-propionyl}-4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones，用于立体选择性合成 1β-甲基碳青霉烯类的新型助剂

  摘要：

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18778
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 Acrylic acid, 3-cyano-2-hydroxy-3-phenyl-, methyl ester 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到4-Oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones，用于立体选择性合成 1β-甲基碳青霉烯类的新型助剂

  摘要：

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18778

文献信息

• Rearrangement of 1-Oxa-5-azabicyclo[5.5]undec-2-en-4-ones to 5,6,7,8-Tetrahydroquinolin-2(1H)-ones
  作者：J. F. Stambach、L. Jung、R. Hug

  DOI：10.1055/s-1998-2039

  日期：1998.3
• 2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones, Novel Auxiliaries for the Stereoselective Synthesis of 1β-methylcarbapenems
  作者：Do K. Pyun、Won J. Jeong、Hee J. Jung、Jae H. Kim、Jin S. Lee、Cheol H. Lee、Bong J. Kim

  DOI：10.1055/s-2001-18778

  日期：——

  as efficient auxiliaries for the stereoselective synthesis of β-methylcarbapenem intermediate 2. Reformatsky-type reactions of 4-acetoxyazetidinone with α-bromopropionyl dihydrooxazinone 10 provided β-methylazetidinones 4 in high diastereoselectivities. The auxiliaries 9 were also easily removed in the Dieckmann cyclization leading to β-methylcarbapenem skeletons. Practical synthesis of β-methylenolphosphates

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。